(Z)-9-[2-(phenyl)ethenyl]-9H-carbazole | 77935-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-9-[2-(phenyl)ethenyl]-9H-carbazole
• 英文别名: 9-[(Z)-2-phenylethenyl]-9H-carbazole；cis-9-(1-vinyl-2-phenyl)carbazole；cis-9-(2-Phenylvinyl)carbazole；(Z)-9-styryl-9H-carbazole；9-[(Z)-2-phenylethenyl]carbazole
• CAS: 77935-95-6
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: GMGCLYDLYKIALI-PFONDFGASA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  233-238 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-[2-(phenyl)ethenyl]-9H-carbazole 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到9-(2-苯基乙基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  底物控制的炔烃加氢胺化反应合成的（Z）-和（E）-N-苯乙烯基咔唑，氮杂咔唑和γ-咔啉的区域和立体选择性合成

  摘要：

  我们在本文中报告了在KOH / DMSO系统中，咔唑，氮杂咔唑和γ-咔啉与官能化的芳香族以及脂肪族炔烃进行底物控制的区域和立体选择性加氢胺化反应，产率很高。基材的电子效应决定着产品的立体化学。给电子炔烃提供（Z）-立体选择性产物，而吸电子炔烃提供（E）-立体选择性产物。这种方法也为合成单-和双-氢化胺化产物提供了简便的途径。还进行了氘标记研究以支持机理途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01642
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 苯乙炔 在 hexa[tri(dimethylamino)phosphazene]cyclotriphosphazene 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(Z)-9-[2-(phenyl)ethenyl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  使用无金属的环状三聚磷腈碱对（杂）芳族炔烃进行反马尔科夫尼科夫立体选择性加氢胺化和加氢硫醇化反应

  摘要：

  加氢胺化和加氢硫醇化是在药物和有机化学中构建重要的烯胺和乙烯基硫化物中间体的最有效且完全原子经济的过程。环状三聚磷腈碱（CTPB）对炔烃的抗马尔可夫尼科夫立体选择性加氢胺化和加氢硫醇化反应显示出很高的催化活性，收率良好。炔烃和亲核试剂的广泛底物范围得到证实，包括芳基和杂芳基炔烃，末端和内部炔烃，不同的N-杂环，硫醇和苯硫酚。这种通用且具有成本效益的方法，具有良好的立体选择性和出色的官能团耐受性，为炔烃的有机催化加氢官能化提供了新机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.075

文献信息

• A General Copper-Catalyzed Coupling of Azoles with Vinyl Bromides
  作者：Qian Liao、Yuxing Wang、Liyun Zhang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/jo901105r

  日期：2009.8.21

  A copper-catalyzed methodology for the coupling of vinyl bromides with azoles has been developed. This protocol uses a combination of 10 mol % of copper iodide and 20 mol % of ethylenediamine as catalyst. The reaction proceeds with various azoles and vinyl bromides, and the double bond geometry of vinyl bromides is retained under the reaction conditions.

  已经开发了铜催化的乙烯基溴与唑偶联的方法。该方案使用10摩尔％的碘化铜和20摩尔％的乙二胺的组合作为催化剂。反应与各种唑和乙烯基溴一起进行，并且乙烯基溴的双键几何形状在反应条件下得以保留。
• Palladium-Catalyzed Stereocontrolled Vinylation of Azoles and Phenothiazine
  作者：Artyom Y. Lebedev、Vyatcheslav V. Izmer、Denis N. Kazyul'kin、Irina P. Beletskaya、Alexander Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1021/ol0172370

  日期：2002.2.1

  with vinyl bromides catalyzed by palladium-phosphine complexes results in the respective N-vinylazoles in 30-99% yields. This reaction with cis- and trans-beta-bromostyrenes is stereospecific giving the respective products with full retention of configuration.

  [反应：见正文]钯-膦配合物催化的各种吡咯（吡咯，吲哚，咔唑及其衍生物）和吩噻嗪与乙烯基溴的乙烯基化反应产生相应的N-乙烯基唑，产率为30-99％。与顺式和反式-β-溴苯乙烯的反应是立体定向的，从而使各个产物具有完全保留的构型。
• Ethanol as a Hydrogenating Agent: Palladium-Catalyzed Stereoselective Hydrogenation of Ynamides To Give Enamides
  作者：Alla Siva Reddy、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/anie.201702277

  日期：2017.6.6

  as a hydrogenating agent for ynamides under palladium catalysis. This behavior is different from the normally expected reaction of ethanol addition to alkynes. The reaction shows stereoselectivity for E enamides, which is in contrast to reports using other hydrogenating sources. The method was also extended to ynamines. Alternatively, the use of ethanol and ammonium formate as the hydrogenating source

  乙醇在钯催化下可作为乙酰胺的氢化剂。此行为与通常将乙醇加成炔烃的预期反应不同。该反应显示出对E 烯酰胺的立体选择性，这与使用其他氢化源的报道相反。该方法还扩展到了ynamines。或者，使用乙醇和甲酸铵作为氢化源得到Z- 酰胺。通过氘标记实验证明了乙醇在氢化反应中的作用。
• Highly Stereoselective Synthesis, Structure, and Application of (<i>E</i>)<i>-</i>9-[2-(Silyl)ethenyl]-9<i>H</i>-carbazoles
  作者：Bogdan Marciniec、Mariusz Majchrzak、Wiesław Prukała、Maciej Kubicki、Dariusz Chadyniak

  DOI：10.1021/jo051629t

  日期：2005.10.1

  (E)-N-(Silyl)vinylcarbazole has been easily prepared via a new catalytic route, silylative coupling (SC) of vinylcarbazole with vinyltrisubstituted silanes catalyzed by [RuH(Cl)(CO)(PCy3)(2)]. X-ray structures of two silylvinylcarbazoles as first N-vinylcarbazole derivatives have been resolved. The Pd-catalyzed Hiyama coupling reaction (also as the tandem reaction with SC) of synthesized (E)N-(triethoxysilyl)vinylcarbazole with iodobenzene has been performed to afford (E)-N-(phenylvinyl)carbazole with high yield and stereoselectivity.

  通过一种新型催化剂途径(silylative偶联), (E)-N-(Silyl)vinylcarbazole被容易制备。该偶联反应由鲁西配位化合物[RuH(Cl)(CO)(PCy3)(2)]催化的二元组乙烯与三元组硅烷的silylative偶联反应制备。二元组硝基NC-vinylcarbazole和一元组石英基NC-vinylcarbazole两种硝基NC-vinylcarbazole的crystal结构已被精确测定。通过二元组硝基NC-vinylcarbazole制备的(E)-N-(triethoxysilyl)vinylcarbazole，随后对该中间化合物进行碘苯的Hiyama亲电取代反应(作为偶联反应配合物的联合作用状况)。在此催化体系下，所合成的(E)-N-(triethoxysilyl)vinylcarbazole与碘苯在Pdstartswith催化下协同反应，开环反应得到(E)-N-(phenylvinyl)carbazole，产率高达77.5%且高度保留立体选择性。
• 9-alkenylcarbazoles. 13. Trifluoroacetylation of trans- and cis-9-alkenylcarbazoles
  作者：N. V. Moskalev、V. D. Filimonov、E. E. Sirotkina

  DOI：10.1007/bf00479341

  日期：1988.8