(S)-2-(4-bromophenyl)-3-nitro-1,2-dihydroquinoline | 1245022-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-bromophenyl)-3-nitro-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: (2S)-2-(4-bromophenyl)-3-nitro-1,2-dihydroquinoline
• CAS: 1245022-95-0
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 331.169
• InChiKey: ZMRLUXPXHILUBI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3-nitro-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-1,2-dihydroquinoline 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 生成 (R)-2-(4-bromophenyl)-3-nitro-1,2-dihydroquinoline 、 (S)-2-(4-bromophenyl)-3-nitro-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional thiourea-promoted cascade aza-Michael-Henry-dehydration reactions: asymmetric preparation of 3-nitro-1,2-dihydroquinolines

  摘要：

  发展了一种由奎宁衍生的三甲胺-硫脲催化剂催化的级联氮-迈克尔-亨利-脱水反应，通过在苯胺的氨基功能上引入合适的电子吸引基团。这一策略实现了在一步中高产率地制备手性3-硝基-1,2-二氢喹啉，且具有高达90%的对映体过量。

  DOI：

  10.1039/c0ob00223b

文献信息

• One‐Pot Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 3‐Nitro‐1,2‐dihydroquinolines by a Dual‐Activation Protocol
  作者：Yi‐Feng Wang、Wei Zhang、Shu‐Ping Luo、Bai‐Lin Li、Ai‐Bao Xia、Ai‐Guo Zhong、Dan‐Qian Xu

  DOI：10.1002/asia.200900298

  日期：2009.12

  Generally, amine‐catalyzed enantioselective transformations rely on chiral enamine or unsaturated iminium intermediates. Herein, we report a protocol involving dual activation by an aromatic iminium and hydrogen‐bonding. An enantioselective aza‐Michael–Henry domino reaction of 2‐aminobenzaldehydes with nitroolefins has been developed through this protocol using primary amine thiourea catalysts to provide

  通常，胺催化的对映选择性转化依赖于手性烯胺或不饱和亚胺中间体。在这里，我们报告了一个涉及芳香亚胺和氢键双重激活的协议。2-氨基苯甲醛与硝基烯烃的对映选择性氮杂-迈克尔-亨利多米诺反应已通过该方案使用伯胺硫脲催化剂开发，以中等收率和高达 90% ee提供各种 3-硝基-1,2-二氢喹啉. 通过反应中间体的 ESI 质谱检测证实了催化对映选择性反应的机制。形成的产物是在重要生物和药物分子的骨架中发现的亚结构。
• Bifunctional thiourea-promoted cascade aza-Michael-Henry-dehydration reactions: asymmetric preparation of 3-nitro-1,2-dihydroquinolines
  作者：Xiaoqian Liu、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c0ob00223b

  日期：——

  A cascade aza-Michael-Henry-dehydration reaction catalyzed by quinidine-derived tertiary amine-thiourea catalyst was developed via installation of suitable electron withdrawing groups at the amino function of aniline. This strategy led to a one-step preparation of chiral 3-nitro-1,2-dihydroquinolines in high yields and with up to 90% enantiomeric excesses.

  发展了一种由奎宁衍生的三甲胺-硫脲催化剂催化的级联氮-迈克尔-亨利-脱水反应，通过在苯胺的氨基功能上引入合适的电子吸引基团。这一策略实现了在一步中高产率地制备手性3-硝基-1,2-二氢喹啉，且具有高达90%的对映体过量。