(2R,3S)-2-methyl-2,3-dihydro-[1,4]oxazine-3,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 3-methyl ester | 1073249-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-methyl-2,3-dihydro-[1,4]oxazine-3,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 3-methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-4-benzyloxycarbonyl-2-methyl-2,3-dihydro-[1,4]oxazine-3-carboxylate；4-O-benzyl 3-O-methyl (2R,3S)-2-methyl-2,3-dihydro-1,4-oxazine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1073249-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: CCCOKIXKNCSYHP-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-methyl-2,3-dihydro-[1,4]oxazine-3,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 3-methyl ester 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 苯肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 以65%的产率得到(1R,3R,4S,6S,7S)-3-methyl-2-oxa-5-azabicyclo[4.1.0]heptane-4,5,7-tricarboxylic acid 5-benzyl ester 7-t-butyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyclopropanation of serine- and threonine-derived oxazines to access new morpholine-based scaffolds

  摘要：

  提出了一种合成新型正交保护支架的一般策略，该支架基于独特的2-氧-5-氮双环[4.1.0]庚烷结构。所述反应序列利用了易于获得的起始材料，如丝氨酸和苏氨酸，并且在少量高产率的合成步骤中生成了立体化学密集的结构。我们展示了如何通过从不同的β-羟基-α-氨基酸出发以及通过过渡金属催化的环丙烯化步骤，轻松调节立体化学。所合成的化合物可作为受限模板，用于构建几何多样性的化合物库。

  DOI：

  10.1039/b808895k
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threoninate 在 palladium 10% on activated carbon 氯化亚砜 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3S)-2-methyl-2,3-dihydro-[1,4]oxazine-3,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/129004

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Morpholine-Containing Molecular Scaffolds
  作者：Claudia Lalli、Andrea Trabocchi、Filippo Sladojevich、Gloria Menchi、Antonio Guarna

  DOI：10.1002/chem.200900744

  日期：2009.8.10
• WO2008/129004
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereoselective cyclopropanation of serine- and threonine-derived oxazines to access new morpholine-based scaffolds
  作者：Filippo Sladojevich、Andrea Trabocchi、Antonio Guarna

  DOI：10.1039/b808895k

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of novel, orthogonally protected scaffolds based on the unique 2-oxa-5-azabicyclo[4.1.0]heptane structure is presented. The described reaction sequence takes advantage of easily available starting materials such as serine and threonine and leads to stereochemically dense structures in few, high-yielding synthetic steps. We show how the stereochemistry can be easily tuned by starting from different β-hydroxy-α-amino acids and also by means of a transition metal-catalyzed cyclopropanation step. The compounds find application as constrained templates for the construction of geometrically diversified libraries of compounds.

  提出了一种合成新型正交保护支架的一般策略，该支架基于独特的2-氧-5-氮双环[4.1.0]庚烷结构。所述反应序列利用了易于获得的起始材料，如丝氨酸和苏氨酸，并且在少量高产率的合成步骤中生成了立体化学密集的结构。我们展示了如何通过从不同的β-羟基-α-氨基酸出发以及通过过渡金属催化的环丙烯化步骤，轻松调节立体化学。所合成的化合物可作为受限模板，用于构建几何多样性的化合物库。