(2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-en-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]pentan-2-ol | 1380242-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-en-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]pentan-2-ol
• CAS: 1380242-09-0
• 化学式: C₂₆H₅₄O₃S₂Si₂
• 分子量: 535.016
• InChiKey: LZWNHKSJEPOBNW-VJBWXMMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-en-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]pentan-2-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S)-5-[2-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-en-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-4-phenylmethoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methylpent-4-en-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-en-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395