(Hydroxymethylphosphinyl)-essigsaeure | 72651-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Hydroxymethylphosphinyl)-essigsaeure
• 英文别名: (hydroxymethylphosphinyl)acetic acid；2-[Hydroxy(methyl)phosphoryl]acetic acid
• CAS: 72651-25-3
• 化学式: C₃H₇O₄P
• mdl: MFCD00465296
• 分子量: 138.06
• InChiKey: OPUAUEHUWLKKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Hydroxymethylphosphinyl)-essigsaeure 、 D-甲状腺素 生成 (2S)-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]-2-[[2-[hydroxy(methyl)phosphoryl]acetyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WISSMANN, HANS;HACHMANN, HENNING;SIMONS, GUIDO;STRECKER, HELMUT

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-(ethoxymethyl-phosphinyl)-acetat 在 盐酸 作用下， 生成 (Hydroxymethylphosphinyl)-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  膦酰基乙酸类似物的合成及其抗疱疹的活性。

  摘要：

  给出了膦酰乙酸（PA）的单酯（P和C）的合成。羧基酯是通过两种方法制备的：氯乙酸酯与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯的反应，然后水解。以及通过PA与适当的醇进行酸催化的酯化反应。通过烷基[双（三甲基甲硅烷基）]亚磷酸酯与氯乙酸苄酯的反应，然后脱保护，或使亚磷酸二甲基苯基酯与溴乙酸苄酯的反应，然后进行氢解，可以制备PA的P-单酯。报道了三种芳基-（烷基-）次膦酸衍生物。评价上述化合物对HSV诱导的DNA聚合酶和感染疱疹性皮炎的动物的抗疱疹活性。

  DOI：

  10.1021/jm00215a008

文献信息

• Phosphinylalkanoyl prolines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04168267A1

  公开（公告）日：1979-09-18

  New phosphinylalkanoyl prolines which have the general formula ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl, phenyl or phenyl-lower alkyl; R.sub.2 is hydrogen, phenyl-lower alkyl or a metal ion; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.4 is hydrogen, lower alkyl, phenyl-lower alkyl or a metal ion; and N is 0 or 1, Are useful as hypotensive agents.

  新的磷酰基丙氨酰脯氨酸具有一般式##STR1## 其中R.sub.1为低碳基，苯基或苯基-低碳基；R.sub.2为氢，苯基-低碳基或金属离子；R.sub.3为氢或低碳基；R.sub.4为氢，低碳基，苯基-低碳基或金属离子；N为0或1，可用作降压剂。
• WISSMANN, HANS;HACHMANN, HENNING;SIMONS, GUIDO;STRECKER, HELMUT
  作者：WISSMANN, HANS、HACHMANN, HENNING、SIMONS, GUIDO、STRECKER, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-herpes simplex activity of analogs of phosphonoacetic acid
  作者：Thomas R. Herrin、John S. Fairgrieve、Robert R. Bower、Nathan L. Shipkowitz、James C. H. Mao

  DOI：10.1021/jm00215a008

  日期：1977.5

  The synthesis of monoesters (P and C) of phosphonoacetic acid (PA) is given. The carboxyl esters were prepared by two methods: the reaction of chloroacetates with tris(trimethylsilyl) phosphite, followed by hydrolysis; and by the acid-catalyzed esterification of PA with the appropriate alcohol. P-Monoesters of PA were prepared either by the reaction of alkyl[bis(trimethylsilyl)] phosphite with benzyl

  给出了膦酰乙酸（PA）的单酯（P和C）的合成。羧基酯是通过两种方法制备的：氯乙酸酯与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯的反应，然后水解。以及通过PA与适当的醇进行酸催化的酯化反应。通过烷基[双（三甲基甲硅烷基）]亚磷酸酯与氯乙酸苄酯的反应，然后脱保护，或使亚磷酸二甲基苯基酯与溴乙酸苄酯的反应，然后进行氢解，可以制备PA的P-单酯。报道了三种芳基-（烷基-）次膦酸衍生物。评价上述化合物对HSV诱导的DNA聚合酶和感染疱疹性皮炎的动物的抗疱疹活性。