(3S,4S)-3-Hydroxy-4-methyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one | 202846-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S)-3-Hydroxy-4-methyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-ethenyl-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 202846-68-2
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: NCYCQKBEGTURSN-VDTYLAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Hydroxy-4-methyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以91%的产率得到(3S,4S)-4-ethyl-3-hydroxy-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of (+)-hyperolactone B

  摘要：

  The synthesis of (+)-hyperolactone B2, isolated from Hypericum chinense L., was accomplished from (S)-malic acid. This synthesis unambiguously established the absolute stereochemistry of hyperolactone B. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10713-4
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2S,3R)-(+)-2-hydroxy-3-methylsuccinate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三甲基溴硅烷 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-Hydroxy-4-methyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of (+)-hyperolactone B

  摘要：

  The synthesis of (+)-hyperolactone B2, isolated from Hypericum chinense L., was accomplished from (S)-malic acid. This synthesis unambiguously established the absolute stereochemistry of hyperolactone B. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10713-4

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of (+)-hyperolactone B
  作者：Toshihiko Ueki、Daisuke Ichinari、Kazuo Yoshihara、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10713-4

  日期：1998.2

  The synthesis of (+)-hyperolactone B2, isolated from Hypericum chinense L., was accomplished from (S)-malic acid. This synthesis unambiguously established the absolute stereochemistry of hyperolactone B. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.