9-cis-astaxanthin | 64838-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-cis-astaxanthin
• 英文别名: (3S,3'S)-15-cis-Astaxanthin；(6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9Z,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 64838-38-6
• 化学式: C₄₀H₅₂O₄
• 分子量: 596.85
• InChiKey: MQZIGYBFDRPAKN-HIXBZHAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  虾青素 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9--虾青素 、 13--虾青素 、 9-cis-astaxanthin
  参考文献：
  名称：

  口服富含 Z-异构体的虾青素补充剂可抑制豚鼠的紫外线引起的皮肤损伤

  摘要：

  研究了口服补充不同Z异构体比例的虾青素对豚鼠紫外线 (UV) 光诱导的皮肤损伤的影响。具有高Z异构体含量的虾青素由全E异构体通过热异构化制备。完整（全E）-虾青素和制备的Z富含-异构体的虾青素悬浮在大豆油中，喂给豚鼠三周。在测试饮食补充开始后的第 7 天，对背部皮肤进行紫外线照射，并评估皮肤参数，如弹性、经表皮失水 (TEWL) 和色素沉着 (黑色素和红斑值) . 食用富含全E异构体的虾青素饮食（E-AST-D；总Z异构体比率 = 3.2%）和富含Z异构体的虾青素饮食后，背部皮肤中的虾青素积累几乎相同(Z-AST-D；总Z-异构体比率 = 84.4%)；然而，总Z在补充 Z-AST-D 的情况下，皮肤中虾青素的异构体比例更高。两种饮食都抑制了紫外线引起的皮肤损伤作用，例如弹性降低和 TEWL 水平增加。在 E-AST-D 和 Z-AST-D 之间，Z-AST-D 表现出比 E-AST-D

  DOI：

  10.3390/md20070414

文献信息

• Oral Supplementation with Z-Isomer-Rich Astaxanthin Inhibits Ultraviolet Light-Induced Skin Damage in Guinea Pigs
  作者：Masaki Honda、Hakuto Kageyama、Yelin Zhang、Takashi Hibino、Motonobu Goto

  DOI：10.3390/md20070414

  日期：——

  The effect of oral supplementation with astaxanthin of different Z-isomer ratios on ultraviolet (UV) light-induced skin damage in guinea pigs was investigated. Astaxanthin with a high Z-isomer content was prepared from the all-E-isomer via thermal isomerization. Intact (all-E)-astaxanthin and the prepared Z-isomer-rich astaxanthin were suspended in soybean oil and fed to guinea pigs for three weeks

  研究了口服补充不同Z异构体比例的虾青素对豚鼠紫外线 (UV) 光诱导的皮肤损伤的影响。具有高Z异构体含量的虾青素由全E异构体通过热异构化制备。完整（全E）-虾青素和制备的Z富含-异构体的虾青素悬浮在大豆油中，喂给豚鼠三周。在测试饮食补充开始后的第 7 天，对背部皮肤进行紫外线照射，并评估皮肤参数，如弹性、经表皮失水 (TEWL) 和色素沉着 (黑色素和红斑值) . 食用富含全E异构体的虾青素饮食（E-AST-D；总Z异构体比率 = 3.2%）和富含Z异构体的虾青素饮食后，背部皮肤中的虾青素积累几乎相同(Z-AST-D；总Z-异构体比率 = 84.4%)；然而，总Z在补充 Z-AST-D 的情况下，皮肤中虾青素的异构体比例更高。两种饮食都抑制了紫外线引起的皮肤损伤作用，例如弹性降低和 TEWL 水平增加。在 E-AST-D 和 Z-AST-D 之间，Z-AST-D 表现出比 E-AST-D