1,6-Dioxaspiro<4.5>decan-2-carboxaldehyd | 933685-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-Dioxaspiro<4.5>decan-2-carboxaldehyd
• 英文别名: 1,10-Dioxaspiro[4.5]decane-2-carbaldehyde；1,10-dioxaspiro[4.5]decane-2-carbaldehyde
• CAS: 933685-24-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: QVHHZJHGAKIGEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Dioxaspiro<4.5>decan-2-carboxaldehyd 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 2-甲基-1,10-二氧杂螺[4.5]癸烷
  参考文献：
  名称：

  Pheromonsynthesen-Modellreaktionen zur Synthese von Polyether-Antibiotika

  摘要：

  Ein allgemeines，konvergentes Schema zur Synthese von Spiroketalen wird vorgestellt。Die Hetero-Diels-Alder-Reaktion zwischen einem exocyclischen Enolether 5和einerα ，β-ungesättigtenCarbonylverbindungführtzu Spiroalkenen 6。Diese lassen sich durch氧化Ringkontraktion oder Reduktion zu 7 oder 8，geminsinsamen Strukturelementen verschiedener聚醚-Antibiotika和Insekteninhaltsstoffe，umsetzen。型号为Sequenz的双模，2-甲基四氢吡

  DOI：

  10.1002/cber.19811140419
• 作为产物：
  描述：

  2-methylidenetetrahydropyran 在 对苯二酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1,6-Dioxaspiro<4.5>decan-2-carboxaldehyd
  参考文献：
  名称：

  合成螺环酮和（±）-硫氰酸钙盐的收敛方案

  摘要：

  呋喃类和吡喃类外环乙烯基醚之间的杂-Diels-Alder缩合建立了螺环系统，随后的氧化环收缩导致生成1.6-二氧杂螺环烷烃羧酸。后者是用于聚醚抗生素合成的有用的亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92727-8

文献信息

• A convergent scheme for the synthesis of spiroketals and the synthesis of (±)-chalcogran
  作者：Robert E. Ireland、Dieter Häbich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92727-8

  日期：——

  The hetero-Diels-Alder condensation between furanoid and pyranoid exocyclic vinyl ethers establishes the spiroketal system and subsequent oxidative ring contraction leads to 1.6-dioxaspiroalkane carboxylic acids. The latter are useful subunits for polyether antibiotic synthesis.

  呋喃类和吡喃类外环乙烯基醚之间的杂-Diels-Alder缩合建立了螺环系统，随后的氧化环收缩导致生成1.6-二氧杂螺环烷烃羧酸。后者是用于聚醚抗生素合成的有用的亚基。
• Pheromonsynthesen ‐ Modellreaktionen zur Synthese von Polyether‐Antibiotika
  作者：Robert E. Ireland、Dieter Häbich

  DOI：10.1002/cber.19811140419

  日期：1981.4

  Schema zur Synthese von Spiroketalen wird vorgestellt. Die Hetero-Diels-Alder-Reaktion zwischen einem exocyclischen Enolether 5 und einer α,β-ungesättigten Carbonylverbindung führt zu Spiroalkenen 6. Diese lassen sich durch oxidative Ringkontraktion oder Reduktion zu 7 oder 8, den gemeinsamen Strukturelementen verschiedener Polyether-Antibiotika und Insekteninhaltsstoffe, umsetzen. Modellreaktionen zu

  Ein allgemeines，konvergentes Schema zur Synthese von Spiroketalen wird vorgestellt。Die Hetero-Diels-Alder-Reaktion zwischen einem exocyclischen Enolether 5和einerα ，β-ungesättigtenCarbonylverbindungführtzu Spiroalkenen 6。Diese lassen sich durch氧化Ringkontraktion oder Reduktion zu 7 oder 8，geminsinsamen Strukturelementen verschiedener聚醚-Antibiotika和Insekteninhaltsstoffe，umsetzen。型号为Sequenz的双模，2-甲基四氢吡