苯基三甲基锗烷 | 1626-00-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基三甲基锗烷
• 英文名称: phenyltrimethylgermane
• 英文别名: Trimethyl-phenyl-german；trimethyl(phenyl)germane
• CAS: 1626-00-2
• 化学式: C₉H₁₄Ge
• 分子量: 194.8
• InChiKey: NSXUUYLQZUABBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183°C
• 密度：
  1,17 g/cm3
• 闪点：
  53°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 1993

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基三甲基锗烷 在 [¹⁸F]fluoride 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以40.4%的产率得到[18F]fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用元素氟或乙酰基次萤石的IVb类金属芳烃的区域特异性芳族氟脱金属

  摘要：

  使用氟-18（T = 110分钟）作为放射化学示踪剂，研究了氟和次氟乙酰基次氟与三甲基芳基锡，-锗和-硅化合物的反应。亚化学计量比的F 2对苯基衍生物进行氟脱金属生成氟苯几乎与温度（-78°至22°C），反应时间（2至200分钟）和底物浓度（2至150 mM）无关。两种氟化剂的反应都不受全卤代甲烷作为溶剂的影响，但是在具有活性氢的溶剂中完全被抑制。在一系列对位取代的苯基衍生物中（CH 3 O-，CH 3-，H-，F-，Br-，CF 3-，O 2N-），观察到氟脱金属产率的降低，其顺序为Sn> Ge> Si，并且具有含吸电子基团的环。CH 3 CO 2 F与甲氧基化芳烃的反应性与F 2相等，但远低于F 2当使用芳基锗或-硅衍生物时。这些发现与涉及σ-复合物的替代机制是一致的。由相应的金属化的茴香基和甲苯基化合物形成的唯一副产物是2-氟茴香醚（<16％）和苄基氟化物（<5.5％）。在研究的其他

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82054-0
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯基)锡 、 Me3GeLi 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 生成 苯基三甲基锗烷
  参考文献：
  名称：

  Mochida, Kunio; Kugita, Tsuyoshi, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal Cation−Methyl Interactions in CB₁₁Me₁₂^- Salts of Me₃Ge⁺, Me₃Sn⁺, and Me₃Pb⁺
  作者：Ilya Zharov、Tsu-Chien Weng、Anita M. Orendt、Dewey H. Barich、James Penner-Hahn、David M. Grant、Zdenek Havlas、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja0475205

  日期：2004.9.1

  = Ge, Sn) and Me(4)Pb with the CB(11)Me(12)(*) radical in alkane solvents produced the insoluble salts Me(3)M(+)CB(11)Me(12)(-), characterized by CP-MAS NMR and EXAFS. The cations interact with methyl groups of CB(11)Me(12)(-) with coordination strength increasing from Pb to Ge. Density functional theory (DFT) calculations for the isolated ion pairs, Me(3)M(+)CB(11)Me(12)(-) (M = Ge, Sn), revealed three

  Me(6)M(2) (M = Ge, Sn) 和 Me(4)Pb 与 CB(11)Me(12)(*) 自由基在烷烃溶剂中氧化产生不溶性盐 Me(3)M( +)CB(11)Me(12)(-)，由 CP-MAS NMR 和 EXAFS 表征。阳离子与 CB(11)Me(12)(-) 的甲基相互作用，配位强度从 Pb 增加到 Ge。分离离子对 Me(3)M(+)CB(11)Me(12)(-) (M = Ge, Sn) 的密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了三种异构体，其阳离子高于甲基 2， 7 或 12，且不高于 BB 边或 BBB 三角形。相互作用具有相当大的共价成分，阳离子试图在甲基碳上进行背面 S(E)2 取代。在第四个不太有利的异构体中，阳离子接近甲基 1，倾向于甲基 2，并与氢相互作用。以 CB(11)H(12)(-) 和 CB(11)Me(12)(-) 二十面体为中心的球体表面的 DFT
• General access to para-substituted styrenes
  作者：Sandrine Langle、Franck David-Quillot、Alexia Balland、Mohamed Abarbri、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00053-6

  日期：2003.4

  efficient procedure has been developed for the synthesis of organogermanium compounds and styrenes para-substituted with groups containing an atom of the 14th group by one-pot reaction of halogenosilanes, germanes or stannanes, organic halides and magnesium using ultrasound methods.

  已经开发了一种简单有效的程序，用于通过超声方法通过卤代硅烷，锗烷或锡烷，有机卤​​化物和镁的一锅反应来合成有机锗化合物和被含第14个原子的基团对位取代的苯乙烯。
• The Reaction of Calcium Atoms with Group 4B Catenates, Me₃E–E′Me₂R (E, E′=Si, Ge, Sn; R=Me, Cl)
  作者：Kunio Mochida、Takayuki Yamanishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.3429

  日期：1987.9

  Calcium atoms are thought to be inserted into E–E′ bonds of group 4B catenates, Me3E–E′Me2R (E, E′=Si, Ge, Sn; R=Me, Cl) to give the corresponding Me3E–Ca–E′Me2R compounds.

  钙原子被认为插入到 4B 族链的 E-E' 键中，Me3E-E'Me2R（E，E'=Si，Ge，Sn；R=Me，Cl）得到相应的 Me3E-Ca-E 'Me2R 化合物。
• A multinuclear NMR investigation of some tricarbonyl molybdenum(0) complexes of group 14 substituted arene ligands
  作者：Elmer C. Alyea、Vimal K. Jain

  DOI：10.1016/0277-5387(95)00283-x

  日期：1996.2

  Abstract Several molybdenum tricarbonyl complexes of the type [Mo(CO) 3 (arene)] arene = C 6 H 5 EMe 3 (E = C, Si, Ge, Sn), 4-MeC 6 H 4 EMe 3 (E = Si, Sn), 1,4-Me 3 SiC 6 H 4 SiMe 3 , 4-MeOC 6 H 4 SnMe 3 , Me 3 SnBz, 1,3,5-R 3 C 6 H 3 (R = Me, Pr i ), C 6 H 5 R (R = Bu iso , Bu sec , Pr n , Pr n , SiH 3 , Si(Me)H 2 , Si(Me) 2 , Si(Me) 2 H)] have been synthesized by the reaction of Mo(Co) 3 (py) 3 with arene

  摘要[Mo（CO）3（arene）]芳烃= C 6 H 5 EMe 3（E = C，Si，Ge，Sn），4-MeC 6 H 4 EMe 3（E = Si）的几种三羰基钼配合物，Sn），1,4-Me 3 SiC 6 H 4 SiMe 3，4-MeOC 6 H 4 SnMe 3，Me 3 SnBz，1,3,5-R 3 C 6 H 3（R = Me，Pr i） ，C 6 H 5 R（R = Bu iso，Bu sec，Pr n，Pr n，SiH 3，Si（Me）H 2，Si（Me）2，Si（Me）2 H）已通过以下方法合成： BF 3·Et 2 O的存在下Mo（Co）3（py）3与芳烃的反应。这些配合物已通过多核（1 H，13 C，95 Mo）NMR和IR光谱进行了研究。芳烃环上取代基的性质显着影响范围从-1905至-2092 ppm的95 Mo NMR化学位移。
• Photochemical reactions of aryl-substituted catenates of group 4B elements, PhMe2EE'Me3 (E, E'  Si and Ge). Formation of a radical pair
  作者：Kunio Mochida、Haruhiko Kikkawa、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86036-p

  日期：1991.7

  reactions of phenyl substituted catenates of group 4B elements, PhMe2EE'Me2 (E,E'  Si and Ge) have been investigated by chemical trapping experiments and lase flash-photolysis. On irradiation, the phenylated group 4B catenate undergoes E bond homolysis to give a pair of radicals (PhMe2E. and Me3'.). In CCl4, these radicals are converted to the corresponding chlorides by abstraction of a chlorine atom.

  4B族元素的苯基取代的catenates光化学反应，的PhMe 2 EE'Me 2（E，E”Si和Ge）已经通过化学捕集实验和LASE闪光光解的影响。上照射下，苯基化组4B链状经历E键均裂，得到一对基团（的PhMe 2 ë 。和Me 3 ' 。）。在CCl 4中，这些自由基通过提取氯原子而转化为相应的氯化物。在一个nohalogenated溶剂，自由基一对夫妇在苯基的配对自由基（PhMe中的的本位位置2 ë 。）以产生相应的双基。这可以消除二价物种（Me 2 E :)并伴有三甲基苯基4B元素（PhMe 2 E'）的形成，也可以通过分子内1,2-4B元素的迁移形成4B金属-碳双键物种。自由基从与自由基的金属原子偶联的溶剂笼中逸出，从而生成双金属产物。所观察到的反应路径高度依赖于包含苯基取代的catenate的4B族元素的性质。

表征谱图