1-benzyl-5-(2-bromobenzyl)-3,4-dihydro-2(1H)-pyridinone | 1004270-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-(2-bromobenzyl)-3,4-dihydro-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 1-benzyl-5-(2-bromobenzyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one；1-Benzyl-5-[(2-bromophenyl)methyl]-3,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 1004270-59-0
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO
• 分子量: 356.262
• InChiKey: SVOUNABYJXCJHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(2-bromobenzyl)-3,4-dihydro-2(1H)-pyridinone 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到1-benzyl-5-({2'-[(1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)methyl]-1,1'-biphenyl-2-yl}methyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Biaryl Formation from 5-(2-Bromobenzyl)-Substituted Piperidin-2-ones via Palladacycles

  摘要：

  The reaction of piperdin-2-ones with a 2-bromobenzyl substituent in the 5-position in the presence of a palladium catalyst leads to biaryl compounds. Their formation can be explained via initial C-H insertion of the aryl palladium species into the allylic C-H bond of the piperidinone. This eventually leads to a metallacycle containing Pd(II) that inserts another aryl bromide, promoting the formation of the biaryl bond.

  DOI：

  10.1021/ol800330d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(2-bromophenyl)-4-formylpentanoate 、 苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-benzyl-5-(2-bromobenzyl)-3,4-dihydro-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物与内还原偶联的不对称联芳基化合物

  摘要：

  含有（1,4,5,6-四氢-6-氧代吡啶-3-基）甲基取代基的芳基溴化物可以与芳基卤化物偶联，产生不饱和的联芳基。在此过程中，环状烯酰胺被氧化为 2(1H)-吡啶酮。该反应通过环状烯酰胺的烯丙基 C-H 键活化产生的六元钯环进行，导致六元钯环。随后与芳基-Pd-X 中间体的金属转移反应最终通过还原消除和 β-氢化物消除产生混合联芳基化合物。最好的产量是用 2 当量获得的。芳基卤化物。所需的底物由溴碘苯通过与烯丙醇的 Heck 反应、烯胺形成、迈克尔加成到丙烯酸乙酯和与苄胺形成杂环组成的顺序制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800724

文献信息

• Synthesis of 1,5-methano-3-benzazocines by intramolecular Buchwald–Hartwig arylation of 2-piperidinones
  作者：Gedu Satyanarayana、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.088

  日期：2008.1

  based on an intramolecular Buchwald–Hartwig arylation was developed. The reaction required the use of the zinc enolate of the piperidinone substrates. These substrates, piperidin-2-ones with a 2-bromobenzyl substituent in the 5-position were prepared by reductive amination of 4-formyl esters. The latter could be obtained via Michael addition of enamines, derived from 3-arylpropanals, to ethyl acrylate

  在分子内布赫瓦尔德-哈特维格芳基化的基础上，开发了一种从概念上讲新颖的途径制备1,5-甲基-3-苯甲唑嗪的方法。该反应需要使用哌啶酮底物的烯醇锌。这些底物，在5-位具有2-溴苄基取代基的哌啶-2-酮是通过4-甲酰基酯的还原胺化而制备的。后者可以通过将衍生自3-芳基丙醛的烯胺迈克尔加成到丙烯酸乙酯中而获得。
• Unsymmetrical Biaryls by Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Internal Reduction
  作者：Gedu Satyanarayana、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200800724

  日期：2008.11

  intermediate eventually leads to mixed biaryls by reductive elimination and β-hydride elimination. The best yields were obtained with 2 equiv. of aryl halide. The required substrates were prepared from bromoiodobenzenes by a sequence consisting of a Heck reaction with allyl alcohol, enamine formation, Michael addition to ethyl acrylate, and heterocycle formation with benzylamine.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  含有（1,4,5,6-四氢-6-氧代吡啶-3-基）甲基取代基的芳基溴化物可以与芳基卤化物偶联，产生不饱和的联芳基。在此过程中，环状烯酰胺被氧化为 2(1H)-吡啶酮。该反应通过环状烯酰胺的烯丙基 C-H 键活化产生的六元钯环进行，导致六元钯环。随后与芳基-Pd-X 中间体的金属转移反应最终通过还原消除和 β-氢化物消除产生混合联芳基化合物。最好的产量是用 2 当量获得的。芳基卤化物。所需的底物由溴碘苯通过与烯丙醇的 Heck 反应、烯胺形成、迈克尔加成到丙烯酸乙酯和与苄胺形成杂环组成的顺序制备。
• Biaryl Formation from 5-(2-Bromobenzyl)-Substituted Piperidin-2-ones via Palladacycles
  作者：Gedu Satyanarayana、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol800330d

  日期：2008.6.1

  The reaction of piperdin-2-ones with a 2-bromobenzyl substituent in the 5-position in the presence of a palladium catalyst leads to biaryl compounds. Their formation can be explained via initial C-H insertion of the aryl palladium species into the allylic C-H bond of the piperidinone. This eventually leads to a metallacycle containing Pd(II) that inserts another aryl bromide, promoting the formation of the biaryl bond.