3-[3-(Trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]pentane-2,4-dione | 63366-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[3-(Trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 63366-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: RBXWPXFLZFPEGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(Trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]pentane-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-Hydroxy-6-methyl-5-prop-2-ynylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Structural Diversity of Polyketides by Exploring the Cofactor Tolerance of an Inline Methyltransferase Domain

  摘要：

  A strategy for introducing structural diversity into polyketides by exploiting the promiscuity of an in-line methyltransferase domain in a multidomain polyketide synthase is reported. In vitro investigations using the highly-reducing fungal polyketide synthase CazF revealed that its methyltransferase domain accepts the nonnatural cofactor propargylic Se-adenosyl-L-methionine and can transfer the propargyl moiety onto its growing polyketide chain. This propargylated polyketide product can then be further chain-extended and cyclized to form propargyl-alpha pyrone or be processed fully into the alkyne-containing 4'-propargyl-chaetoviridin A.

  DOI：

  10.1021/ol401723h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 、 乙酰丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-[3-(Trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  手性氮杂双恶唑啉-Zn(II) 络合物催化的不对称逆克莱森反应：α-芳基化酮的对映选择性合成

  摘要：

  在手性氮杂双恶唑啉-Zn(II) 络合物的催化下，α-单取代 β-二酮和醌（或醌亚胺）发生了不对称逆克莱森反应。该反应通过一系列共轭加成、芳基化、半缩酮阴离子引发的 C-C 键断裂和烯醇化物的对映选择性质子化进行，以提供各种功能化的 α-芳基化酮，这些酮带有具有高对映选择性的三级立体异构中心。值得注意的是，可以通过应用开发的协议来合成具有生物学意义的苯并呋喃和γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00372

文献信息

• Ru-catalyzed sequence for the synthesis of cyclic amido-ethers
  作者：Barry M. Trost、Ehesan U. Sharif、James J. Cregg

  DOI：10.1039/c6sc02849g

  日期：——

  Efficient synthesis of versatile building blocks for enabling medicinal chemistry research has always challenged synthetic chemists to develop innovative methods. Of particular interest are the methods that are amenable to...

  高效合成用于药物化学研究的多功能构件一直是合成化学家面临的挑战，需要开发创新方法。特别令人感兴趣的是适合......
• Expanding the Structural Diversity of Polyketides by Exploring the Cofactor Tolerance of an Inline Methyltransferase Domain
  作者：Jaclyn M. Winter、Grace Chiou、Ian R. Bothwell、Wei Xu、Neil K. Garg、Minkui Luo、Yi Tang

  DOI：10.1021/ol401723h

  日期：2013.7.19

  A strategy for introducing structural diversity into polyketides by exploiting the promiscuity of an in-line methyltransferase domain in a multidomain polyketide synthase is reported. In vitro investigations using the highly-reducing fungal polyketide synthase CazF revealed that its methyltransferase domain accepts the nonnatural cofactor propargylic Se-adenosyl-L-methionine and can transfer the propargyl moiety onto its growing polyketide chain. This propargylated polyketide product can then be further chain-extended and cyclized to form propargyl-alpha pyrone or be processed fully into the alkyne-containing 4'-propargyl-chaetoviridin A.
• Asymmetric Retro-Claisen Reaction Catalyzed by Chiral Aza-Bisoxazoline–Zn(II) Complex: Enantioselective Synthesis of α-Arylated Ketones
  作者：Jia-Hui Liu、Xue-Jiao Lv、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00372

  日期：2023.3.17

  been developed under the catalysis of a chiral aza-bisoxazoline–Zn(II) complex. The reaction proceeds via a sequence of conjugate addition, arylation, hemiketal anion-initiated C–C bond cleavage, and enantioselective protonation of enolate to provide various functionalized α-arylated ketones bearing a tertiary stereogenic center with high enantioselectivities. Notably, biologically important benzofuran

  在手性氮杂双恶唑啉-Zn(II) 络合物的催化下，α-单取代 β-二酮和醌（或醌亚胺）发生了不对称逆克莱森反应。该反应通过一系列共轭加成、芳基化、半缩酮阴离子引发的 C-C 键断裂和烯醇化物的对映选择性质子化进行，以提供各种功能化的 α-芳基化酮，这些酮带有具有高对映选择性的三级立体异构中心。值得注意的是，可以通过应用开发的协议来合成具有生物学意义的苯并呋喃和γ-丁内酯衍生物。