3-[3-(Trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]pentane-2,4-dione | 63366-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[3-(Trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 63366-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: RBXWPXFLZFPEGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(Trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]pentane-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-Hydroxy-6-methyl-5-prop-2-ynylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Structural Diversity of Polyketides by Exploring the Cofactor Tolerance of an Inline Methyltransferase Domain

  摘要：

  A strategy for introducing structural diversity into polyketides by exploiting the promiscuity of an in-line methyltransferase domain in a multidomain polyketide synthase is reported. In vitro investigations using the highly-reducing fungal polyketide synthase CazF revealed that its methyltransferase domain accepts the nonnatural cofactor propargylic Se-adenosyl-L-methionine and can transfer the propargyl moiety onto its growing polyketide chain. This propargylated polyketide product can then be further chain-extended and cyclized to form propargyl-alpha pyrone or be processed fully into the alkyne-containing 4'-propargyl-chaetoviridin A.

  DOI：

  10.1021/ol401723h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 、 乙酰丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-[3-(Trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  手性氮杂双恶唑啉-Zn(II) 络合物催化的不对称逆克莱森反应：α-芳基化酮的对映选择性合成

  摘要：

  在手性氮杂双恶唑啉-Zn(II) 络合物的催化下，α-单取代 β-二酮和醌（或醌亚胺）发生了不对称逆克莱森反应。该反应通过一系列共轭加成、芳基化、半缩酮阴离子引发的 C-C 键断裂和烯醇化物的对映选择性质子化进行，以提供各种功能化的 α-芳基化酮，这些酮带有具有高对映选择性的三级立体异构中心。值得注意的是，可以通过应用开发的协议来合成具有生物学意义的苯并呋喃和γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00372

文献信息

• Ru-catalyzed sequence for the synthesis of cyclic amido-ethers
  作者：Barry M. Trost、Ehesan U. Sharif、James J. Cregg

  DOI：10.1039/c6sc02849g

  日期：——

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