(2R,4S,6R,8S,10S)-8-[2-(2-Bromo-benzyloxy)-ethyl]-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-4-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol | 194342-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,6R,8S,10S)-8-[2-(2-Bromo-benzyloxy)-ethyl]-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-4-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol
• 英文别名: (2R,4S,6R,8S,10S)-8-[2-[(2-bromophenyl)methoxy]ethyl]-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
• CAS: 194342-79-5
• 化学式: C₃₄H₅₁BrO₇Si
• 分子量: 679.764
• InChiKey: PHRWLKSKBWGENQ-VTHVVLAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6R,8S,10S)-8-[2-(2-Bromo-benzyloxy)-ethyl]-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-4-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2R,4S,6R,8S,10S)-8-[2-(2-Bromo-benzyloxy)-ethyl]-4,10-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  A modular approach to marine macrolide construction. 1. An enantiocontrolled route to the C1–C12 (AB) spiroacetal sector

  摘要：

  A practical approach to a desymmetrized, enantiomerically pure AB spiroacetal ring component of altohyrtin A and its congeners is detailed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01140-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(p-methoxybenzyloxy)-4-penten-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 (2R,4S,6R,8S,10S)-8-[2-(2-Bromo-benzyloxy)-ethyl]-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-4-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A modular approach to marine macrolide construction. 1. An enantiocontrolled route to the C1–C12 (AB) spiroacetal sector

  摘要：

  A practical approach to a desymmetrized, enantiomerically pure AB spiroacetal ring component of altohyrtin A and its congeners is detailed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01140-4

文献信息

• A modular approach to marine macrolide construction. 1. An enantiocontrolled route to the C1–C12 (AB) spiroacetal sector
  作者：Leo A. Paquette、Dmitry Zuev

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01140-4

  日期：1997.7

  A practical approach to a desymmetrized, enantiomerically pure AB spiroacetal ring component of altohyrtin A and its congeners is detailed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.