2-(benzyloxy)-4-pentenal | 222302-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-4-pentenal
• 英文别名: 2-Benzyloxypent-4-enal；2-Phenylmethoxypent-4-enal
• CAS: 222302-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KWCUZEDBINCZKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-4-pentenal 、 N-苄基乙醇胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3-benzyl-2-(3-benzyloxybut-3-en-4-yl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地获得反式-2-取代的环戊胺

  摘要：

  描述了通过串联的加氢锆化/路易斯酸介导的环化序列对丁烯基恶唑烷进行的高非对映选择性合成反式-2-取代的环戊胺。该方法允许容易地制备似乎是有用的合成中间体的各种取代的环戊胺。（±）-罗多卡因，（±）-反式-戊烷和对映体富集的反式-环戊烷-1,2-二胺的合成进一步说明了这一点。

  DOI：

  10.1021/ol102038x
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)pent-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(benzyloxy)-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地获得反式-2-取代的环戊胺

  摘要：

  描述了通过串联的加氢锆化/路易斯酸介导的环化序列对丁烯基恶唑烷进行的高非对映选择性合成反式-2-取代的环戊胺。该方法允许容易地制备似乎是有用的合成中间体的各种取代的环戊胺。（±）-罗多卡因，（±）-反式-戊烷和对映体富集的反式-环戊烷-1,2-二胺的合成进一步说明了这一点。

  DOI：

  10.1021/ol102038x

文献信息

• Nucleophilic addition of organometallic reagents to N,N-dimethyl- and SAMP-glyoxal-monohydrazones
  作者：Vanda Cerè、Francesca Peri、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01087-4

  日期：1999.1

  Nucleophilic addition of organometallics to N,N-dimethyl-glyoxal-monohydrazone occurs smoothly to give the corresponding α-hydroxy hydrazones in high yields. From these compounds, polyfunctional derivatives such as protected α-hydroxy aldehydes and α-hydroxy nitriles can be easily obtained in satisfactory to good yields. The addition to a SAMP-hydrazone proceeds with low (35% d.e.) or reasonable (60%

  有机金属向N，N-二甲基-乙二醛-单hydr的亲核加成反应顺利进行，从而以高收率得到相应的α-羟基。从这些化合物中，可以容易地以令人满意的至良好的产率获得多官能衍生物，例如被保护的α-羟基醛和α-羟基腈。当使用乙烯基镁试剂时，向SAMP-hydr的添加以低（35％de）或合理（60％de）水平的立体选择性进行。
• Enders, Dieter; Reinhold, Ulrich, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 11 - 26
  作者：Enders, Dieter、Reinhold, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Access to<i>trans</i>-2-Substituted Cyclopentylamines
  作者：Antoine Joosten、Émilie Lambert、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol102038x

  日期：2010.11.19

  A highly diastereoselective synthesis of trans-2-substituted cyclopentylamines via a tandem hydrozirconation/Lewis acid-mediated cyclization sequence applied to butenyl oxazolidines is described. The method allows an easy preparation of diversely substituted cyclopentylamines which appear to be useful synthetic intermediates. This was further illustrated by the syntheses of (±)-Rodocaine, (±)-trans-pentacin

  描述了通过串联的加氢锆化/路易斯酸介导的环化序列对丁烯基恶唑烷进行的高非对映选择性合成反式-2-取代的环戊胺。该方法允许容易地制备似乎是有用的合成中间体的各种取代的环戊胺。（±）-罗多卡因，（±）-反式-戊烷和对映体富集的反式-环戊烷-1,2-二胺的合成进一步说明了这一点。