benzofuro<2,3-b>quinoline 11-carboxylic acid | 70751-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzofuro<2,3-b>quinoline 11-carboxylic acid
• 英文别名: Benzofuro<2,3-b>-quinolin-11-carbonsaeure；benzo[4,5]furo[2,3-b]quinoline-11-carboxylic acid；Benzofuro[2,3-b]quinoline-11-carboxylic acid；[1]benzofuro[2,3-b]quinoline-11-carboxylic acid
• CAS: 70751-38-1
• 化学式: C₁₆H₉NO₃
• 分子量: 263.252
• InChiKey: IGQPEMVHOKZAEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuro<2,3-b>quinoline 11-carboxylic acid 在 双氧水 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 Benzofuro<2,3-b>-quinolin-N-oxid-11-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃喹啉的合成。I.一些苯并呋喃[2,3- b ]喹啉和苯并呋喃[3,2- c ]喹啉衍生物

  摘要：

  通过3-（邻甲氧基苯基）-1,2-二氢喹啉-2-酮（VIa，b）的脱甲基环化反应合成苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（Ia）及其11-甲基衍生物（Ib）。苯并呋喃[2,3 - b ]喹啉-11-羧酸（Id）通过氯化反应，然后通过3-（邻甲氧基苯基）-2-的甲基环化反应制得的内酯（IX）的氢氧化钾作用合成氧代1,2-二氢喹啉-4-羧酸（VIII）。异构苯并呋喃[3,2-c]喹啉（Ha）及其6-甲基衍生物（IIb）是通过3-（o-甲氧基苯基）-1,4-二氢喹啉-4-酮（XIa，b）。通过与苯甲醛缩合，然后氧化，将两种甲基衍生物（Ib和IIb）都转化为羧酸（Id和IId）。由此获得的苯并呋喃喹啉（Ia，b，d和IIa，b）被氧化成相应的N-氧化物（IIIa，b，d和IVa，b）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570160315
• 作为产物：
  描述：

  3-(o-Methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-chinolin-4-carbonsaeure 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 吡啶盐酸盐 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 benzofuro<2,3-b>quinoline 11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃喹啉的合成。I.一些苯并呋喃[2,3- b ]喹啉和苯并呋喃[3,2- c ]喹啉衍生物

  摘要：

  通过3-（邻甲氧基苯基）-1,2-二氢喹啉-2-酮（VIa，b）的脱甲基环化反应合成苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（Ia）及其11-甲基衍生物（Ib）。苯并呋喃[2,3 - b ]喹啉-11-羧酸（Id）通过氯化反应，然后通过3-（邻甲氧基苯基）-2-的甲基环化反应制得的内酯（IX）的氢氧化钾作用合成氧代1,2-二氢喹啉-4-羧酸（VIII）。异构苯并呋喃[3,2-c]喹啉（Ha）及其6-甲基衍生物（IIb）是通过3-（o-甲氧基苯基）-1,4-二氢喹啉-4-酮（XIa，b）。通过与苯甲醛缩合，然后氧化，将两种甲基衍生物（Ib和IIb）都转化为羧酸（Id和IId）。由此获得的苯并呋喃喹啉（Ia，b，d和IIa，b）被氧化成相应的N-氧化物（IIIa，b，d和IVa，b）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570160315

文献信息

• The Synthesis of Benzofuroquinolines. II. Two Benzofuroquinolinones and Some Benzofuroquinoline Derivatives
  作者：Yoshiyuki Kawase、Seiji Yamaguchi、Mariko Morita、Taeko Uesugi

  DOI：10.1246/bcsj.53.1057

  日期：1980.4

  Two benzofuroquinolinones, 6,11-dihydrobenzofuro[2,3-b]quinolin-11-one and 5,6-dihydrobenzofuro[3,2-c]quinolin-6-one, were obtained by the demethyl-cyclization of 4-hydroxy-3-(o-methoxyphenyl)-1,2-dihydroquinolin-2-one. The chlorination of these benzofuroquinolinones afforded the corresponding chlorobenzofuroquinolines which were then converted to the cyanobenzofuroquinolines. The linear chlorobenzofuroquinoline

  4-羟基脱甲基环化反应得到两种苯并呋喃喹啉酮类化合物6,11-二氢苯并呋喃[2,3-b]quinolin-11-one和5,6-dihydrobenzofuro[3,2-c]quinolin-6-one -3-(o-甲氧基苯基)-1,2-二氢喹啉-2-one。这些苯并呋喃喹啉酮的氯化得到相应的氯苯并呋喃喹啉，然后将其转化为氰基苯并呋喃喹啉。线性氯苯并呋喃喹啉转化为 11-甲氧基和 11-乙氧基苯并呋喃 [2,3-c] 喹啉，线性氰基苯并呋喃喹啉转化为苯并呋喃 [2,3-b] 喹啉-11-羧酸和-11-甲酰胺。由此获得的线性苯并呋喃喹啉被氧化成相应的N-氧化物。
• The synthesis of benzofuroquinolines. I. Some benzofuro[2,3-<i>b</i>]quinoline and benzofuro[3,2-<i>c</i>]quinoline derivatives
  作者：Yoshiyuki Kawase、Seiji Yamaguchi、Osamu Maeda、Akemi Hayashi、Ichihiro Hayashi、Kazuko Tabata、Masako Kondo

  DOI：10.1002/jhet.5570160315

  日期：1979.4

  Benzofuro[2,3-b]quinoline (Ia) and its 11-methyl derivative (Ib) were synthesized by demethylcyclization of 3-(o-methoxyphenyl)-1,2-dihydroquinolin-2-ones (VIa,b). Benzofuro[2,3-b]quinoline-11-carboxylic acid (Id) was synthesized by chlorination followed by the action of potassium hydroxide of a lactone (IX) prepared by demethyl-cyclization of 3-(o-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylic

  通过3-（邻甲氧基苯基）-1,2-二氢喹啉-2-酮（VIa，b）的脱甲基环化反应合成苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（Ia）及其11-甲基衍生物（Ib）。苯并呋喃[2,3 - b ]喹啉-11-羧酸（Id）通过氯化反应，然后通过3-（邻甲氧基苯基）-2-的甲基环化反应制得的内酯（IX）的氢氧化钾作用合成氧代1,2-二氢喹啉-4-羧酸（VIII）。异构苯并呋喃[3,2-c]喹啉（Ha）及其6-甲基衍生物（IIb）是通过3-（o-甲氧基苯基）-1,4-二氢喹啉-4-酮（XIa，b）。通过与苯甲醛缩合，然后氧化，将两种甲基衍生物（Ib和IIb）都转化为羧酸（Id和IId）。由此获得的苯并呋喃喹啉（Ia，b，d和IIa，b）被氧化成相应的N-氧化物（IIIa，b，d和IVa，b）。