1,2-dideoxy-β-1-(3,5-dimethylphenyl)-D-ribofuranose | 247234-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-β-1-(3,5-dimethylphenyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(3,5-dimethylphenyl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 247234-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: LFOFLXFQTIDOHE-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-β-1-(3,5-dimethylphenyl)-D-ribofuranose 在 磷酸三甲酯 、 Proton Sponge 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 (((2R,3S,5R)-5-(3,5-dimethylphenyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)triphosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  扩展基因字母表的努力：非自然疏水碱基对的信息存储和复制

  摘要：

  对互补核碱基之间的链间氢键的忠实识别构成了遗传密码的基础。复制包含稳定第三个碱基对的 DNA 的能力将允许通过用第三个补充遗传字母表的现有两个碱基对来扩展 DNA 的信息内容。我们报告了非天然核碱基的优化，其在双链 DNA 中的配对基于碱基间疏水相互作用。我们表明，这种非天然碱基对的稳定性和选择性可能与天然碱基对相当，甚至超过。我们还证明了几个非天然碱基对通过大肠杆菌 DNA 聚合酶 I 的 Klenow 片段掺入 DNA，其效率与天然 DNA 合成的效率相当。而且，

  DOI：

  10.1021/ja9940064
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 在 sodium methylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 1,2-dideoxy-β-1-(3,5-dimethylphenyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  扩展基因字母表的努力：非自然疏水碱基对的信息存储和复制

  摘要：

  对互补核碱基之间的链间氢键的忠实识别构成了遗传密码的基础。复制包含稳定第三个碱基对的 DNA 的能力将允许通过用第三个补充遗传字母表的现有两个碱基对来扩展 DNA 的信息内容。我们报告了非天然核碱基的优化，其在双链 DNA 中的配对基于碱基间疏水相互作用。我们表明，这种非天然碱基对的稳定性和选择性可能与天然碱基对相当，甚至超过。我们还证明了几个非天然碱基对通过大肠杆菌 DNA 聚合酶 I 的 Klenow 片段掺入 DNA，其效率与天然 DNA 合成的效率相当。而且，

  DOI：

  10.1021/ja9940064

文献信息

• Disiloxane-Protected 2-Deoxyribonolactone as an Efficient Precursor to 1,2-Dideoxy-1-β-aryl-<scp>d</scp>-ribofuranoses
  作者：Uthai Wichai、Stephen A. Woski

  DOI：10.1021/ol990813w

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]Aryl C-nucleosides are analogues of natural nucleosides where the bases have been replaced with aromatic moieties, Work herein describes the highly stereoselective syntheses of non-hydrogen-bonding carbocyclic derivatives using a disiloxane-protected 2-deoxy-D-ribono-1,4-lactone as a stable and readily accessible starting material. Unlike the bis(TBDMS)-protected congener, this compound enables the use of sterically congested ortho-substituted aryllithium reagents in the initial addition reaction.