6-chloro-3-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-phenylquinoline | 31576-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-phenylquinoline
• 英文别名: 2-(4-Methylpiperazino)-3-methyl-4-phenyl-6-chlor-chinolin；6-Chloro-3-methyl-2-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 31576-86-0
• 化学式: C₂₁H₂₂ClN₃
• 分子量: 351.879
• InChiKey: NZQWFHXJDJCBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-chloro-3-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-苯基喹啉衍生物作为具有抗增殖活性的潜在血清素受体配体

  摘要：

  信号受体的拮抗剂通常是有效的无毒治疗剂。多年来，已有证据描述5-羟色胺或5-羟色胺（5-HT）在癌症发展中的作用。尽管有关于某些5-羟色胺受体拮抗剂的抗增殖作用的报道，但很少有与了解它们的结构-活性关系有关的研究。在这项研究中，我们报告了针对其抗增殖活性的4-苯基喹啉衍生物文库的筛选。初步的对接研究表明，这些配体具有结合5-羟色胺受体中的两种的能力，即5-HT 1B和5-HT 2B。通过体外验证来验证计算机模拟实验的结果MCF-7乳腺癌细胞系的研究。乙基哌嗪衍生物显示出对该癌细胞系最大的毒性。该化合物抑制钙离子外流（由5-羟色胺诱导）和ERK活化。活性最高的4-苯基喹啉衍生物（H3a）之一也诱导凋亡，从而表明该支架可用作潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.002

文献信息

• An Efficient Synthesis of 4-Phenyl-2-aminoquinolines
  作者：Alim A. Sayed

  DOI：10.1080/00397919108019754

  日期：1991.3

  An efficient procedure for 3-substituted-4-Phenyl-2-aminoquinolines involving the reaction between a preformed complex of amide 2 and phosphorus oxychloride with o-acetamidobenzophenone is reported. Hitherto unknown ten 4-Phenyl-2-aminoquinolines have been synthesized in 72-88% yield.
• 4-Phenyl quinoline derivatives as potential serotonin receptor ligands with antiproliferative activity
  作者：Pranaya V. Joshi、Alim A. Sayed、Ameeta RaviKumar、Vedavati G. Puranik、Smita S. Zinjarde

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.002

  日期：2017.8

  quinoline derivatives for their antiproliferative activities. Preliminary docking studies indicated that these ligands had the ability to bind to two of the serotonin receptors, 5-HT1B and 5-HT2B. The results of the in silico experiments were validated by performing in vitro studies on MCF-7 breast cancer cell line. The ethylpiperazine derivatives showed maximum toxicity against this cancer cell line. The

  信号受体的拮抗剂通常是有效的无毒治疗剂。多年来，已有证据描述5-羟色胺或5-羟色胺（5-HT）在癌症发展中的作用。尽管有关于某些5-羟色胺受体拮抗剂的抗增殖作用的报道，但很少有与了解它们的结构-活性关系有关的研究。在这项研究中，我们报告了针对其抗增殖活性的4-苯基喹啉衍生物文库的筛选。初步的对接研究表明，这些配体具有结合5-羟色胺受体中的两种的能力，即5-HT 1B和5-HT 2B。通过体外验证来验证计算机模拟实验的结果MCF-7乳腺癌细胞系的研究。乙基哌嗪衍生物显示出对该癌细胞系最大的毒性。该化合物抑制钙离子外流（由5-羟色胺诱导）和ERK活化。活性最高的4-苯基喹啉衍生物（H3a）之一也诱导凋亡，从而表明该支架可用作潜在的抗癌药物。