4-chloro-3-(4-cyclopropylbenzyl)-1-{6-deoxy-6-[2-(methoxycarbonyl)hydrazinyl]-β-D-glucopyranosyl}-1H-indole | 1443335-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-3-(4-cyclopropylbenzyl)-1-{6-deoxy-6-[2-(methoxycarbonyl)hydrazinyl]-β-D-glucopyranosyl}-1H-indole
• 英文别名: methyl N-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[4-chloro-3-[(4-cyclopropylphenyl)methyl]indol-1-yl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methylamino]carbamate
• CAS: 1443335-54-3
• 化学式: C₂₆H₃₀ClN₃O₆
• 分子量: 515.994
• InChiKey: MJDYOKVCLBJZKG-PRDVQWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(4-chloro-3-(4-cyclopropylbenzyl)-1H-indol-1-yl)-6-formyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-chloro-3-(4-cyclopropylbenzyl)-1-{6-deoxy-6-[2-(methoxycarbonyl)hydrazinyl]-β-D-glucopyranosyl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-葡萄糖基吲哚衍生物作为钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制作用已被证明可通过胰岛素分泌非依赖性途径有效控制高血糖症。独特的作用方式消除了低血糖的风险，并使SGLT2抑制剂成为治疗2型糖尿病的有吸引力的选择。在我们先前对带有不同糖部分的SGLT2抑制剂的研究的延续中，设计，合成并评估了16种新的N-葡萄糖基吲哚衍生物对hSGLT2的抑制活性。在这十六种中，发现含乙酰肼的N-葡萄糖基吲哚9d是最有效的SGLT2抑制剂，相对于媒介物对照，大鼠50 mg / kg时尿葡萄糖排泄显着增加。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.006

文献信息

• NOVEL GLYCOSIDE COMPOUNDS
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20130157970A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, and Z are defined herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions and therapeutical methods related to these compounds.

  式（I）的化合物：其中X、Y和Z在此处定义。还披露了与这些化合物相关的药物组合物和治疗方法。
• [EN] NOVEL GLYCOSIDE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS GLYCOSIDES
  申请人：NAT HEALTH RESEARCH INSTITUTES

  公开号：WO2013090550A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Compounds of formula (I) as shown in the disclosure, in which X, Y, and Z are defined herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions and therapeutical methods related to these compounds.
• Synthesis and biological evaluation of N-glucosyl indole derivatives as sodium-dependent glucose co-transporter 2 inhibitors
  作者：Kuang-Feng Chu、Jen-Shin Song、Chiung-Tong Chen、Teng-Kuang Yeh、Tsung-Chih Hsieh、Chung-Yu Huang、Min-Hsien Wang、Szu-Huei Wu、Chun-Hsu Yao、Yu-Sheng Chao、Jinq-Chyi Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.006

  日期：2019.3

  Sodium-dependent glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibition has been demonstrated to efficiently control hyperglycemia via an insulin secretion-independent pathway. The unique mode of action eliminates the risk of hypoglycemia and makes SGLT2 inhibitors an attractive option for the treatment of type 2 diabetes. In a continuation of our previous studies on SGLT2 inhibitors bearing different sugar moieties

  钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制作用已被证明可通过胰岛素分泌非依赖性途径有效控制高血糖症。独特的作用方式消除了低血糖的风险，并使SGLT2抑制剂成为治疗2型糖尿病的有吸引力的选择。在我们先前对带有不同糖部分的SGLT2抑制剂的研究的延续中，设计，合成并评估了16种新的N-葡萄糖基吲哚衍生物对hSGLT2的抑制活性。在这十六种中，发现含乙酰肼的N-葡萄糖基吲哚9d是最有效的SGLT2抑制剂，相对于媒介物对照，大鼠50 mg / kg时尿葡萄糖排泄显着增加。