Toluene-4-sulfonic acid 6-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-5-yl ester | 197908-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 6-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-5-yl ester
• 英文别名: [6-Hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-5-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 197908-15-9
• 化学式: C₂₄H₂₀O₈S
• 分子量: 468.484
• InChiKey: KRTCYSGBIVNBMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Toluene-4-sulfonic acid 6-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-5-yl ester 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid 7-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-4H-chromen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXIII. Demethylation Behaviors of 6-Hydroxy-4',7-dimethoxy-5-tosyloxyflavones with Anhydrous Aluminum Halides in Acetonitrile.

  摘要：

  在乙腈中用无水溴化铝（AlBr3）或无水氯化铝-碘化钠（AlCl3-NaI）对 6-羟基-3，4'，7-三甲氧基-5-甲氧基黄酮（1）进行脱甲基反应时、脱甲基后，5-tosyloxy 基团被消除，主要产物为 8-溴-3，6，7-三羟基-4'-甲氧基黄酮（6）或 3，6，7-三羟基-4'-甲氧基黄酮（5）。用 AlCl3-NaI 对 6-hydroxy-4', 7-dimethoxy-5-tosyloxyflavone (2) 进行脱甲基反应，也可以得到 6, 7-二羟基-4'-甲氧基黄酮 (12)，但用 AlBr3 则可以得到 8-溴-5, 6, 7-三羟基-4'-甲氧基黄酮 (13) 作为主要产物。用无水氯化铝（AlCl3）对 1 进行脱甲基反应时，伴随着甲苯基的迁移，得到 3，6-二羟基-7，4'-二甲氧基-5-甲氧基黄酮（3）和 5-羟基-3，4'，7-三甲氧基-6-甲氧基黄酮（9）的混合物、但 2 在 5-甲氧基基团裂解后，生成了 5，6-二羟基-7，4'-二甲氧基黄酮 (14) 和 5，6，7-三羟基-4'-甲氧基黄酮 (15) 的混合物，而不是相应的 6-甲氧基黄酮 (16)。在用 AlCl3 对 1 和 2 的乙酸酯进行脱甲基反应时，5-tosyloxy 基团先于脱甲基反应发生裂解，从而得到相应的 5、6、7-三羟基黄酮（8 和 15），尽管前一种乙酸酯的脱甲基反应伴随着 3、5、7-三羟基-4'-甲氧基-6-tosyloxy 黄酮（10）的形成。提出了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1573
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二羟基-7,4'-二甲氧基黄酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 6-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXIII. Demethylation Behaviors of 6-Hydroxy-4',7-dimethoxy-5-tosyloxyflavones with Anhydrous Aluminum Halides in Acetonitrile.

  摘要：

  在乙腈中用无水溴化铝（AlBr3）或无水氯化铝-碘化钠（AlCl3-NaI）对 6-羟基-3，4'，7-三甲氧基-5-甲氧基黄酮（1）进行脱甲基反应时、脱甲基后，5-tosyloxy 基团被消除，主要产物为 8-溴-3，6，7-三羟基-4'-甲氧基黄酮（6）或 3，6，7-三羟基-4'-甲氧基黄酮（5）。用 AlCl3-NaI 对 6-hydroxy-4', 7-dimethoxy-5-tosyloxyflavone (2) 进行脱甲基反应，也可以得到 6, 7-二羟基-4'-甲氧基黄酮 (12)，但用 AlBr3 则可以得到 8-溴-5, 6, 7-三羟基-4'-甲氧基黄酮 (13) 作为主要产物。用无水氯化铝（AlCl3）对 1 进行脱甲基反应时，伴随着甲苯基的迁移，得到 3，6-二羟基-7，4'-二甲氧基-5-甲氧基黄酮（3）和 5-羟基-3，4'，7-三甲氧基-6-甲氧基黄酮（9）的混合物、但 2 在 5-甲氧基基团裂解后，生成了 5，6-二羟基-7，4'-二甲氧基黄酮 (14) 和 5，6，7-三羟基-4'-甲氧基黄酮 (15) 的混合物，而不是相应的 6-甲氧基黄酮 (16)。在用 AlCl3 对 1 和 2 的乙酸酯进行脱甲基反应时，5-tosyloxy 基团先于脱甲基反应发生裂解，从而得到相应的 5、6、7-三羟基黄酮（8 和 15），尽管前一种乙酸酯的脱甲基反应伴随着 3、5、7-三羟基-4'-甲氧基-6-tosyloxy 黄酮（10）的形成。提出了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1573