(S)-4,5-difluoro-2-methylindoline | 132252-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4,5-difluoro-2-methylindoline
• 英文别名: (2S)-4,5-difluoro-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 132252-01-8
• 化学式: C₉H₉F₂N
• 分子量: 169.174
• InChiKey: CXHAQXIUDRZAEX-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,5-difluoro-2-methylindoline 在 盐酸 、 PPA 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.5h， 生成 (2S)-8,9-difluoro-1,2-dihydro-2-methyl-6-oxo-6H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Optically Active Substituted 1,2-Dihydro-6-oxo-6H-pyrrolo(3,2,1-ij)quinoline-5-carboxylic Acids.

  摘要：

  通过具有光学活性的 2-甲基-4，5-二氟吲哚啉 (10) 制备了一系列具有光学活性的取代 1，2-二氢-6-氧代-吡咯并[3，2，1-ij]喹啉-5-羧酸，并对其进行了抗菌活性测试。其中，(2S)-9-[(3R, 1'S)-3-(1'-氨基)乙基-1-吡咯烷基]-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1, -ij]-喹啉-5-羧酸（19）对革兰氏阳性菌具有强效活性，而(2S)-8-氟-1、(2S)-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-9-(3-甲基-1-哌嗪基)-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1-ij]喹啉-5-羧酸（16）表现出良好的体外活性平衡、良好的静脉注射效力和高水溶性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1678
• 作为产物：
  描述：

  3,4-difluoro-2-(2-hydroxypropyl)aniline 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (S)-4,5-difluoro-2-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Optically Active Substituted 1,2-Dihydro-6-oxo-6H-pyrrolo(3,2,1-ij)quinoline-5-carboxylic Acids.

  摘要：

  通过具有光学活性的 2-甲基-4，5-二氟吲哚啉 (10) 制备了一系列具有光学活性的取代 1，2-二氢-6-氧代-吡咯并[3，2，1-ij]喹啉-5-羧酸，并对其进行了抗菌活性测试。其中，(2S)-9-[(3R, 1'S)-3-(1'-氨基)乙基-1-吡咯烷基]-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1, -ij]-喹啉-5-羧酸（19）对革兰氏阳性菌具有强效活性，而(2S)-8-氟-1、(2S)-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-9-(3-甲基-1-哌嗪基)-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1-ij]喹啉-5-羧酸（16）表现出良好的体外活性平衡、良好的静脉注射效力和高水溶性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1678

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of N-Unprotected Indoles with Ammonia Borane
  作者：Weiwei Zhao、Zijia Zhang、Xiangqing Feng、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01930

  日期：2020.8.7

  A metal-free asymmetric transfer hydrogenation of unprotected indoles was successfully realized using a catalyst derived from HB(C6F5)2 and (S)-tert-butylsulfinamide with ammonia borane as a hydrogen source. A variety of indolines were achieved in 40–78% yields with up to 90% ee.

  使用衍生自HB（C 6 F 5）2和（S）-叔丁基亚磺酰胺的氨硼烷作为氢源，成功实现了未保护的吲哚的无金属不对称转移氢化。各种二氢吲哚的收率为40-78％，ee高达90％。
• Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-4,5-Difluoro-2-Methylindoline
  作者：Koichi Tsuji、Hiroshi Ishikawa

  DOI：10.1080/00397919408010615

  日期：1994.11

  (S)-4,5-Difluoro-2-methylindoline (S)-11 was synthesized effectively by asymmetric reduction of N-[(R)-N-p-tolylsulfonyl]prolinyl-2-(2-oxo)propyl-3,4-difluoroaniilide 4b followed by successive methylsulfonylation and intra-molecular cyclization.
• US5185337A
  申请人：——

  公开号：US5185337A

  公开（公告）日：1993-02-09
• Synthesis and Antibacterial Activities of Optically Active Substituted 1,2-Dihydro-6-oxo-6H-pyrrolo(3,2,1-ij)quinoline-5-carboxylic Acids.
  作者：Koichi TSUJI、Hidetsugu TSUBOUCHI、Hiroshi ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.1678

  日期：——

  A series of optically active substituted 1, 2-dihydro-6-oxo-pyrrolo[3, 2, 1-ij]quinoline-5-carboxylic acids was prepared via optically active 2-methyl-4, 5-difluoroindoline (10) and tested for antibacterial activities. Among them, (2S)-9-[(3R, 1'S)-3-(1'-amino)ethyl-1-pyrrolidinyl]-8-fluoro-1, 2-dihydro-2-methyl-6-oxo-6H-pyrrolo[3, 2, 1, -ij]-quinoline-5-carboxylic acid (19) showed potent activity against gram-positive bacteria and (2S)-8-fluoro-1, 2-dihydro-2-methyl-9-(3-methyl-1-piperazinyl)-6-oxo-6H-pyrrolo[3, 2, 1-ij]quinoline-5-carboxylic acid (16) exhibited well balanced in vitro activity, good intravenous efficacy, and high aqueous solubility.

  通过具有光学活性的 2-甲基-4，5-二氟吲哚啉 (10) 制备了一系列具有光学活性的取代 1，2-二氢-6-氧代-吡咯并[3，2，1-ij]喹啉-5-羧酸，并对其进行了抗菌活性测试。其中，(2S)-9-[(3R, 1'S)-3-(1'-氨基)乙基-1-吡咯烷基]-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1, -ij]-喹啉-5-羧酸（19）对革兰氏阳性菌具有强效活性，而(2S)-8-氟-1、(2S)-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-9-(3-甲基-1-哌嗪基)-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1-ij]喹啉-5-羧酸（16）表现出良好的体外活性平衡、良好的静脉注射效力和高水溶性。