2-chlorobenzyl-TPP | 18583-55-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzyl-TPP
• 英文别名: Triphenyl-(o-chlorbenzyl)-phosphonium；2-Chlorobenzyltriphenylphosphonium-Ion；(2-Chlorobenzyl)(triphenyl)phosphorane；(2-chlorophenyl)methyl-triphenylphosphanium
• CAS: 18583-55-6
• 化学式: C₂₅H₂₁ClP
• 分子量: 387.868
• InChiKey: WHFQQMOBBNYMPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

背景

(2-氯苄基)三苯基氯化是一种季鏻盐抗菌剂。1990年，Gramham指出，季鏻盐在工业及油田水处理中具有高效、快速、广谱以及对环境和鱼类低毒、易降解和使用方便等优点，并已初步显示出较好的抗菌性。季鏻盐作为水处理剂是在20世纪90年代初被发现的。

制备

1. 将2-氯代苄基溴（2 mmol）和三苯基膦（1.6 mmol）溶解于丙酮（20 mL）中，在65～70°C搅拌回流24小时。期间会有白色沉淀生成，自然冷却后进行抽滤，并分别用少量丙酮和乙醚洗涤滤饼以去除杂质并加速干燥。随后进行真空干燥，得到溴化2-氯代苄基三苯基膦，产率为79.3%。红外光谱分析：IR(cm⁻¹)：ν(苯环C–H)：3053；ν(CH₂)：2925、2884；ν(C＝C)：1587、1432；ν(C–P)：1111。

2. 将所得溴化2-氯代苄基三苯基膦（1 mmol）和CuCl₂·2H₂O（0.45 mmol）溶解于甲醇（15 mL）中，再加入0.5 mL盐酸。持续搅拌并加热回流0.5小时后自然冷却，过滤所得滤液并静置，自然挥发。两周后析出浅绿色晶体即为成品，产率为68.0%。