6-allyl-2,6-dimethyl-1-cyclohexene-1-carbaldehyde | 152429-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 6-allyl-2,6-dimethyl-1-cyclohexene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-6-prop-2-enylcyclohexene-1-carbaldehyde；2,6-dimethyl-6-prop-2-enylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 152429-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: IZLMCOREMQOTIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-2,6-dimethyl-1-cyclohexene-1-carbaldehyde 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 10-epi-frullanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Stereoisomer of Frullanolide Utilizing the Intramolecular Cyclization ofω-Formyl-2-alkenylsilane

  摘要：

  据报道，通过 ω-甲酰基-α-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酯的分子内环化合成了 10-epi-frullanolide (3)。环化前体 (Z)-5-(2-甲酰基-1,3-二甲基-2-环己烯基)-2-三甲基甲硅烷基甲基-2-戊烯酸酯 (17) 由 2,6-二甲基-2-环己烯制备-1-酮通过二醛单缩醛为关键中间体。 17与四丁基氟化铵环化生成具有C(6α)-H和C(7β)-H的羟基酯，将其水解，然后进行藤泽内酯化得到3。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2298
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 6-allyl-2,6-dimethyl-1-cyclohexene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Stereoisomer of Frullanolide Utilizing the Intramolecular Cyclization ofω-Formyl-2-alkenylsilane

  摘要：

  据报道，通过 ω-甲酰基-α-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酯的分子内环化合成了 10-epi-frullanolide (3)。环化前体 (Z)-5-(2-甲酰基-1,3-二甲基-2-环己烯基)-2-三甲基甲硅烷基甲基-2-戊烯酸酯 (17) 由 2,6-二甲基-2-环己烯制备-1-酮通过二醛单缩醛为关键中间体。 17与四丁基氟化铵环化生成具有C(6α)-H和C(7β)-H的羟基酯，将其水解，然后进行藤泽内酯化得到3。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2298