(E)-5-Methylenecyclodec-6-en-1-one | 81306-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-Methylenecyclodec-6-en-1-one
• 英文别名: (5E)-7-methylidenecyclodec-5-en-1-one
• CAS: 81306-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: YCXKLJLBVJOVHU-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-Methyliden-(1rH,6cH)-bicyclo<4.2.0>octan-2-on 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-5-Methylenecyclodec-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用环丁烯桥头烯烃法制取庚烷

  摘要：

  描述了利用连续的oxy-Cope /环丁烯开环重排序列进行的合成ac庚烷的模型研究。重排所必需的β，γ-不饱和烯酮直接从丙二烯和环己烯酮的光环加成中获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83004-5

文献信息

• A Stille cyclisation approach to (−)-periplanone-B: studies in alkene-selective ring-closing metathesis and an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E )-alkenylstannanes from aldehydes
  作者：David M. Hodgson、Anne M. Foley、Lee T. Boulton、Peter J. Lovell、Graham N. Maw

  DOI：10.1039/a905560f

  日期：——

  A synthesis of the dienone 7 via an efficient intramolecular Stille cross-coupling reaction, an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E)-alkenylstannanes from aldehydes using Bu3SnCHI2 in DMF, and a synthesis of the substituted (–)-dienone 25 via ring-closing alkene metathesis to give dihydropyran 22 are described. The synthesis of (–)-dienone 25 constitutes a formal synthesis of (–)-periplanone-B.

  描述了一种通过高效的分子内Stille交叉耦合反应合成dienone 7，利用Bu3SnCHI2在DMF中改进的铬(II)介导的合成(E)-烯丙基锡化合物的反应，以及通过环闭合烯烃重排合成取代的(–)-dienone 25，得到二氢吡喃22。(–)-dienone 25的合成构成了(–)-periplanone-B的正式合成。