9-{5-O-[(4-甲基苯基)磺酰基]呋喃戊糖基}-9H-嘌呤-6-胺 | 6698-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 9-{5-O-[(4-甲基苯基)磺酰基]呋喃戊糖基}-9H-嘌呤-6-胺
• 中文别名: 5′-对甲苯磺酰基-2′-脱氧腺苷
• 英文名称: 5′-O-toluenesulphonyl-2′-deoxyadenosine
• 英文别名: 2’-deoxy-5’-O-tosyladenosine；5'-O-Toluenesulphonyl-2'-deoxyadenosine；5'-O-p-tosyl-2'-deoxyadenosine；5'-O-tosyl-2'-deoxyadenosine；2'-deoxyadenine-5'-tosylate；O^5'-(toluene-4-sulfonyl)-2'-deoxy-adenosine；5'-O-Tosyl-2'-deoxyadenosine；[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 6698-29-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₅S
• 分子量: 405.434
• InChiKey: JBDNXJYWAILXSS-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >145°C (dec.)
• 沸点：
  724.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-{5-O-[(4-甲基苯基)磺酰基]呋喃戊糖基}-9H-嘌呤-6-胺 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧腺苷和2'-脱氧胸苷5'-三磷酸的新型P 1，P 2取代的膦酸酯类似物

  摘要：

  制备了脱氧核苷酸2'-脱氧腺苷5'-三磷酸和胸苷5'-三磷酸的P 1，P 2取代的亚甲基，氟亚甲基和二氟亚甲基类似物。通过双膦酸与适当的5'- O-甲苯磺酰基脱氧核苷之间的反应得到2'-脱氧核苷5'-二磷酸酯的类似物。随后通过激活dNDP的P-2作为其吗啡酸酯添加γ-磷酸酯，然后与无机磷酸酯反应，或使用一种新颖的常规反应，使用对硝基苄基磷酸吗啡酸酯对5'-二磷酸核苷进行磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80186-a
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 9-{5-O-[(4-甲基苯基)磺酰基]呋喃戊糖基}-9H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleotide 5'-diphosphates from 5'-O-tosyl nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a026

文献信息

• Synthesis of Bioconjugated <i>sym</i>-Pentasubstituted Corannulenes: Experimental and Theoretical Investigations of Supramolecular Architectures
  作者：Martin Mattarella、Laura Berstis、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/bc400408d

  日期：2014.1.15

  Applications of supramolecular architectures span a broad range of fields from medicinal chemistry to materials science and gas storage, making the design and synthesis of such structures a goal of high interest. The unique structural and symmetric properties of corannulene and the recent synthetic developments of C5-symmetric pentafunctionalized derivatives motivate efforts to synthesize bioconjugated-corannulene

  超分子体系结构的应用涵盖了从药物化学到材料科学和气体存储的广泛领域，这使得此类结构的设计和合成成为人们高度关注的目标。Corannulene的独特的结构和对称性质以及C 5对称五官能化衍生物的最新合成进展，促使人们努力合成生物共轭的corannulene系统并研究其超分子组装性质。本文介绍了sym的合成-被糖（半乳糖和核糖），寡肽，核苷（胸苷和脱氧腺苷）和回文寡核苷酸链官能化的五取代的Corannulenes。实验和理论结果证明了在这些构建体中超分子组装体形成的能力。从头开始的理论建模可以进一步评估寡核苷酸官能化的戊二烯形成的结构和能量。结果表明形成聚集体，尽管未观察到二十面体超分子形成。分析建议对合成路线的未来改进，以实现二十面体体系结构。
• [EN] ADJUVANT COMPOSITION AND METHODS FOR ITS USE<br/>[FR] COMPOSITION ADJUVANTE ET METHODES D'UTILISATION CORRESPONDANTES
  申请人：INNATE PHARMA

  公开号：WO2005102385A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to a vaccine adjuvant which improves the vaccine potency. More specifically, the present invention is directed to the use of a ϜδT lymphocyte activator as vaccine adjuvant to promote and enhance antigen specific immunological responses, as well as a vaccine composition comprising a ϜδT lymphocyte activator.

  本发明涉及一种改善疫苗效力的疫苗佐剂。更具体地说，本发明涉及将ϜδT淋巴细胞激活剂用作疫苗佐剂，以促进和增强特定抗原的免疫反应，以及包含ϜδT淋巴细胞激活剂的疫苗组合物。
• Diadenosine 5′,5′′-(Boranated)polyphosphonate Analogues as Selective Nucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase Inhibitors
  作者：Shay Eliahu、Joanna Lecka、Georg Reiser、Michael Haas、François Bigonnesse、Sébastien A. Lévesque、Julie Pelletier、Jean Sévigny、Bilha Fischer

  DOI：10.1021/jm100597c

  日期：2010.12.23

  new analogues, with compounds 1 and 4 being the most effective in that respect. The analogues dramatically reduced the level of hydrolysis of pnp-TMP at the cell surface of both osteocarcinoma and colon cancer cells. Importantly, analogues 1−4 exhibited significantly reduced agonistic activity toward human P2Y1,11 receptors (except for analogue 1) and no activity with human P2Y2 receptor. Our data provide

  核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（NPP）水解细胞外核苷酸和二核苷酸，从而控制嘌呤能信号传导。NPP活性增强与健康疾病（如骨关节炎和癌症）有关。我们设计了新型的腺苷多膦酸酯衍生物作为潜在的NPP抑制剂。类似物1-4带有膦酸酯和/或硼磷酸酯基团和/或2'-H原子而不是2'-OH基团。与ATP相比，类似物1-4几乎没有被人NTPDase1，-2，-3和-8（<5％水解）和NPP1和-3（≤13％）水解，而未被ecto-5'水解。 -核苷酸酶，与AMP不同。这些衍生物不影响NTPDase的活性，类似物1和2不会抑制ecto-5'-核苷酸酶。所有类似物均阻止约80％的NPP2依赖的特定NPP底物pnp-TMP水解，并抑制pnp-TMP的分解代谢（K i和IC 50都在10至60μM之间），Ap 5 A ，以及NPP1的ATP。NPP3的活性被新的类似物抑制的程度较小，化合物1和4在这方面最有效。这些类似
• α,β-Difluoromethylene Deoxynucleoside 5′-Triphosphates: A Convenient Synthesis of Useful Probes for DNA Polymerase β Structure and Function
  作者：Thomas G. Upton、Boris A. Kashemirov、Charles E. McKenna、Myron F. Goodman、G. K. Surya Prakash、Roman Kultyshev、Vinod K. Batra、David D. Shock、Lars C. Pedersen、William A. Beard、Samuel H. Wilson

  DOI：10.1021/ol701755k

  日期：2009.5.7

  β-Difluoromethylene deoxynucleoside 5′-triphosphates (dNTPs, N = A or C) are advantageously obtained via phosphorylation of corresponding dNDP analogues using catalytic ATP, PEP, nucleoside diphosphate kinase, and pyruvate kinase. DNA pol β Kd values for the α,β-CF2 and unmodified dNTPs, α,β-NH dUTP, and the α,β-CH2 analogues of dATP and dGTP are discussed in relation to the conformations of α,β-CF2 dTTP versus

  α,β-二氟亚甲基脱氧核苷 5'-三磷酸（dNTP，N = A 或 C）有利地通过使用催化 ATP、PEP、核苷二磷酸激酶和丙酮酸激酶对相应的 dNDP 类似物进行磷酸化获得。α,β-CF 2和未修饰的 dNTP、α,β-NH dUTP 以及dATP 和 dGTP的 α,β-CH 2类似物的DNA pol β K d值与 α,β-的构象有关CF 2 dTTP 与结合到酶活性位点的 α,β-NH dUTP。
• A procedure for the preparation and isolation of nucleoside-5’-diphosphates
  作者：Heidi J Korhonen、Hannah L Bolt、David R W Hodgson

  DOI：10.3762/bjoc.11.52

  日期：——

  Tris[bis(triphenylphosphoranylidene)ammonium] pyrophosphate (PPN pyrophosphate) was used in the S_N2 displacements of the tosylate ion from 5’-tosylnucleosides to afford nucleoside-5’-diphosphates. Selective precipitation permitted the direct isolation of nucleoside-5’-diphosphates from crude reaction mixtures.

  三[双(三苯基膦基)铵]联焦磷酸盐（PPN焦磷酸盐）被用于S_N2位置反应，将对甲苯磺酸离子从5'-对甲苯磺酰核苷中取代，形成核苷酸-5'-二磷酸盐。选择性沉淀使得从原始反应混合物中直接分离出核苷酸-5'-二磷酸盐成为可能。