5′-azido-2′,5′-dideoxyadenosine | 42204-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5′-azido-2′,5′-dideoxyadenosine
• 英文别名: 5'-Azido-2',5'-didesoxy-adenosin；5'-azido-2',5'-dideoxy-adenosine；5'-azido-5',2'-dideoxyadenosine；(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(azidomethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 42204-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₂
• 分子量: 276.258
• InChiKey: GCTRYQSKALFXJD-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-azido-2′,5′-dideoxyadenosine 在 四氮唑 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于结构的核苷衍生类似物作为磺基转移酶抑制剂的设计†

  摘要：

  磺基转移酶 (ST) 催化磺酰基基团（“硫酸化”）从酶辅因子 3'-磷酸腺苷 5'-磷酸硫酸盐 (PAPS) 转移到各种生物分子。蛋白质的酪氨酸硫酸化和碳水化合物的硫酸化在细胞外基质中的许多蛋白质-蛋白质相互作用和细胞信号通路中起着至关重要的作用。这是由几种膜结合的 ST 催化的，包括酪氨酰蛋白磺基转移酶 1 (TPST1) 和硫酸乙酰肝素 2- O-磺基转移酶（HS2ST1）。最近，据报道，这些酶及其翻译后修饰参与了越来越多的疾病领域，包括炎症、癌症和阿尔茨海默病。尽管它们越来越重要，但探索 TPST 和碳水化合物 ST 抑制的生物效应的小分子的开发仍处于起步阶段。我们使用基于结构的方法和分子对接来设计基于 2'-脱氧腺苷并使用 2'-脱氧-PAP 作为基准的腺苷 3',5'-二磷酸 (PAP) 和 PAPS 模拟物库。在 PAP 模拟物的合成中利用烯丙基作为掩蔽的甲酯，并采用点击化学来不同地合成一系列

  DOI：

  10.1039/c9ra07567d
• 作为产物：
  描述：

  9-{5-O-[(4-甲基苯基)磺酰基]呋喃戊糖基}-9H-嘌呤-6-胺 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到5′-azido-2′,5′-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  生物共轭的对称五取代Corannulenes的合成：超分子体系结构的实验和理论研究

  摘要：

  超分子体系结构的应用涵盖了从药物化学到材料科学和气体存储的广泛领域，这使得此类结构的设计和合成成为人们高度关注的目标。Corannulene的独特的结构和对称性质以及C 5对称五官能化衍生物的最新合成进展，促使人们努力合成生物共轭的corannulene系统并研究其超分子组装性质。本文介绍了sym的合成-被糖（半乳糖和核糖），寡肽，核苷（胸苷和脱氧腺苷）和回文寡核苷酸链官能化的五取代的Corannulenes。实验和理论结果证明了在这些构建体中超分子组装体形成的能力。从头开始的理论建模可以进一步评估寡核苷酸官能化的戊二烯形成的结构和能量。结果表明形成聚集体，尽管未观察到二十面体超分子形成。分析建议对合成路线的未来改进，以实现二十面体体系结构。

  DOI：

  10.1021/bc400408d

文献信息

• Method for Preparing Nanoparticles Based on Functional Amphiphilic Molecules or Macromolecules, and the Use Thereof
  申请人：Barthelemy Philippe

  公开号：US20110059180A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to a method for preparing nanoparticles based on functional amphiphilic molecules or macromolecules, optionally in the presence of at least one colipide, enabling the encapsulation of therapeutic agents, especially anti-tumoral agents, and the use thereof for the transport and vectorisation of therapeutic agents, especially anti-tumoral agents.

  这项发明涉及一种基于功能性两性分子或大分子制备纳米颗粒的方法，可选地在至少一种胆固醇类物质的存在下，使治疗剂，特别是抗肿瘤剂的封装成为可能，并且用于运输和载体化治疗剂，特别是抗肿瘤剂。
• FUNCTIONAL AMPHIPILIC MOLECULE OR MACROMOLECULE FORMULATIONS WITH MULTIPLE COMPARTMENTS
  申请人：Barthelemy Philippe

  公开号：US20120070505A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention relates to novel functional amphiphilic molecule or macromolecule formulations with multiple compartments for transporting or targeting at least one therapeutic agent, in particular an antitumor agent, as well as to a method for preparing such formulations and to the use thereof.

  本发明涉及一种新型的具有多个隔室的功能性两性分子或大分子配方，用于运输或靶向至少一种治疗剂，特别是抗肿瘤剂，以及制备这种配方的方法和使用方法。
• METHOD FOR PREPARING NANOPARTICLES BASED ON FUNCTIONAL AMPHIPHILIC MOLECULES OR MACROMOLECULES, AND THE USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITE VICTOR SEGALEN BORDEAUX 2

  公开号：US20140308343A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention relates to a method for preparing nanoparticles based on functional amphiphilic molecules or macromolecules, optionally in the presence of at least one colipide, enabling the encapsulation of therapeutic agents, especially anti-tumoral agents, and the use thereof for the transport and vectorization of therapeutic agents, especially anti-tumoral agents.

  本发明涉及一种基于功能性两亲分子或大分子的纳米粒子制备方法，可选地在至少一种胆固醇类物质的存在下，使治疗剂，特别是抗肿瘤剂封装，并用于治疗剂，特别是抗肿瘤剂的输送和载荷。
• 5'-Azido and 5'-Fluoro alpha-Nucleosides as Analogues of AZT and FLT.
  作者：Lone Schmidt、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen、Chavdar B. Ivanov、Ralitza Atanasova、Anna Napoli、Giovanni Sindona、Dagfinn W. Aksnes、George W. Francis

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.48-0215

  日期：——

  5-Azido-2,5-dideoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl nucleosides 10 and their corresponding alpha-anomers 11 have been synthesized by condensation of methyl 3-O-acetyl-5-azido-2,5-dideoxy-beta-D-erythro-pentofuranoside (7) with silylated nucleobases followed by deprotection with methanolic ammonia. Reaction of silylated thymine (19) with methyl 2,3-di-O-benzoyl-5-deoxy-5-fluoro-D-arabino-pentofuranoside (15) and methyl 5-azido-2,3-di-O-benzoyl-5-deoxy-alpha-D-arabino-pentofuranoside (17alpha) afforded a mixture of the alpha-nucleosides 20 and the acyclo nucleosides 5-fluoro- and 5-azido-2,3-O-dibenzoyl-5-deoxy-1-O-methyl-1-(thymin-1-yl)-D-arabinitol (22). Compounds 20 and 22 were deprotected with methanolic ammonia to give the acyclic nucleosides 21 and 23, respectively. The new nucleosides were inactive against HSV-1 and HIV-1.
• HERDEWIJN, PIET;BALZARINI, JAN;PAUWELS, RUDI;JANSSEN, GERARD;VAN, AERSCHO+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 1231-1257
  作者：HERDEWIJN, PIET、BALZARINI, JAN、PAUWELS, RUDI、JANSSEN, GERARD、VAN, AERSCHO+

  DOI：——

  日期：——