12-O-dodecanoylphorbol-13-acetate | 16844-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-O-dodecanoylphorbol-13-acetate
• 英文别名: 12-O-n-Dodecanoyl-phorbol-(13)-acetat；[(1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-13-acetyloxy-1,6-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyl-5-oxo-14-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] dodecanoate
• CAS: 16844-64-7
• 化学式: C₃₄H₅₂O₈
• 分子量: 588.782
• InChiKey: RLOGLTASDDGGNV-WVMKKHFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-O-dodecanoylphorbol-13-acetate 、 4-(4-nitrophenylazo)benzoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 12-O-n-Dodekanoyl-phorbol-13-acetat-(20)-4'-nitro-phenylazobenzoesaeure-(4)-ester
  参考文献：
  名称：

  克罗托诺尔斯的部分合成

  摘要：

  描述了在佛波醇的 α-二醇基团与乙酸和长链脂肪酸混合功能性佛波醇-(12,13)​​-二酯的部分合成。合成的六种佛波二酯与具有刺激性和促肿瘤作用的乙酰佛波酰化物 A 相同1- 一种4, 乙4和乙7从巴豆油中分离。异构佛波醇-(12,13)​​-二酯 A2和乙7以及ASA3和乙4是关于脂肪酸残基的位置异构体对。对于迄今为止从巴豆油中分离出来的所有 11 种佛波醇·(12,13)​​-二酯，A 基团的化合物在 C-13 处带有长链脂肪酸残基，在 C-13 处带有短链脂肪酸残基，这可以概括为-12。B组化合物显示这些脂肪酸残基的相反位置。A 型和 B 型的异构佛波二酯可以通过它们在薄层色谱中的 Rf 值、它们的 IR 和质谱以及它们的 20-[4'-硝基苯基偶氮苯甲酸-(4)]-酯的熔点来区分. 通过所描述的合成路线，具有确定化学结构的佛波醇-(12,13)​​-二酯现在很容易获得。

  DOI：

  10.1515/znb-1968-0422
• 作为产物：
  描述：

  4beta,9alpha,12beta,13alpha,20-五羟基惕各-1,6-二烯-3-酮 在 吡啶 作用下， 生成 12-O-dodecanoylphorbol-13-acetate
  参考文献：
  名称：

  克罗托诺尔斯的部分合成

  摘要：

  描述了在佛波醇的 α-二醇基团与乙酸和长链脂肪酸混合功能性佛波醇-(12,13)​​-二酯的部分合成。合成的六种佛波二酯与具有刺激性和促肿瘤作用的乙酰佛波酰化物 A 相同1- 一种4, 乙4和乙7从巴豆油中分离。异构佛波醇-(12,13)​​-二酯 A2和乙7以及ASA3和乙4是关于脂肪酸残基的位置异构体对。对于迄今为止从巴豆油中分离出来的所有 11 种佛波醇·(12,13)​​-二酯，A 基团的化合物在 C-13 处带有长链脂肪酸残基，在 C-13 处带有短链脂肪酸残基，这可以概括为-12。B组化合物显示这些脂肪酸残基的相反位置。A 型和 B 型的异构佛波二酯可以通过它们在薄层色谱中的 Rf 值、它们的 IR 和质谱以及它们的 20-[4'-硝基苯基偶氮苯甲酸-(4)]-酯的熔点来区分. 通过所描述的合成路线，具有确定化学结构的佛波醇-(12,13)​​-二酯现在很容易获得。

  DOI：

  10.1515/znb-1968-0422