13-acetoxytotara-7,8,11,13-tetarene | 1891-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-acetoxytotara-7,8,11,13-tetarene
• 英文别名: Δ⁶-Dehydro-totarol-acetat；Totara-6,8,11,13-tetraen-13-yl-acetat；[(4bS,8aS)-1-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a-tetrahydrophenanthren-2-yl] acetate；[(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-1-propan-2-yl-5,6,7,8a-tetrahydrophenanthren-2-yl] acetate
• CAS: 1891-73-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: FIBVRZUQHIKRQI-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-acetoxytotara-7,8,11,13-tetarene 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6α,7α-Dihydroxy-totarol-acetat
  参考文献：
  名称：

  Chow,Y.-L.; Erdtman,H., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1305 - 1330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 7α,13-diacetoxy-totara-8,11,13-triene 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以39%的产率得到13-acetoxy-7α-ethoxytotara-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  拓他酚衍生物的合成和抗菌活性。第3部分：环B的修改。

  摘要：

  环戊烷的B环衍生化（1）提供了一系列化合物2-22，它们在体外针对以下化合物进行了筛选：β-内酰胺酶阳性和对庆大霉素耐药的粪便肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA）和多重耐药性肺炎克雷伯菌。几种衍生物保​​留了totatol对这些生物的前三种的大部分抗菌活性（均为革兰氏阳性），但没有一个具有更高的活性。革兰氏阴性克雷伯菌对所有检测的化合物均具有抗性。Totarol（1）已显示在50 microM分离的线粒体中解偶联氧化磷酸化作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00096-1

文献信息

• Chow,Y.-L.; Erdtman,H., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1305 - 1330
  作者：Chow,Y.-L.、Erdtman,H.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and antibacterial activity of totarol derivatives. part 3: modification of ring-B
  作者：Gary B Evans、Richard H Furneaux、Graeme J Gainsford、Michael P Murphy

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00096-1

  日期：2000.7

  Ring-B derivatization of totarol (1) afforded the series of compounds 2-22 which were screened in vitro against: beta-lactamase-positive and high level gentamycin-resistant Enterococcus faecalis, penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae, methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), and multiresistant Klebsiella pneumoniae. Several of the derivatives retained much of the antibacterial activity

  环戊烷的B环衍生化（1）提供了一系列化合物2-22，它们在体外针对以下化合物进行了筛选：β-内酰胺酶阳性和对庆大霉素耐药的粪便肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA）和多重耐药性肺炎克雷伯菌。几种衍生物保​​留了totatol对这些生物的前三种的大部分抗菌活性（均为革兰氏阳性），但没有一个具有更高的活性。革兰氏阴性克雷伯菌对所有检测的化合物均具有抗性。Totarol（1）已显示在50 microM分离的线粒体中解偶联氧化磷酸化作用。