7-methyl-8-oxo-6,6a,7,8,9,9a-hexahydro-4H-indolo<4,3-ef>indole | 142452-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-8-oxo-6,6a,7,8,9,9a-hexahydro-4H-indolo<4,3-ef>indole
• 英文别名: (6aR,9aR)-7-methyl-4,6,6a,7,9,9a-hexahydro-8H-indolo[6,5,4-cd]indol-8-one；(2R,6R)-5-methyl-5,10-diazatetracyclo[6.6.1.02,6.011,15]pentadeca-1(15),8,11,13-tetraen-4-one
• CAS: 142452-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: WVYPAVBZLZULLH-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-ergolin-8β-ol 在 三氧化硫 、 水 、 氧气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 7-methyl-8-oxo-6,6a,7,8,9,9a-hexahydro-4H-indolo<4,3-ef>indole
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-4,6,6a，7,10,10a-六氢吲哚并[4,3- fg ]喹唑啉衍生物的合成

  摘要：

  报道了与麦角灵有关的一系列化合物吲哚[4,3- fg ]喹唑啉（indolo [4,3- fg ]喹啉）的合成。合成序列的关键步骤是酮IV的环裂解。手性中心的立体化学是由二氢麦角酸I的手性建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290227

文献信息

• General Access to Clavine Alkaloids via a Rhodium(I)‐Catalyzed Diastereoselective Hayashi‐Miyaura Reaction
  作者：Giovanni Leoni、Francesca Bartoccini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1002/adsc.202301422

  日期：2024.3.19

  diastereoselective rhodium(I)-catalyzed intramolecular conjugate addition (Hayashi–Miyaura reaction) of robust and easily handled 4-pinacolboronic ester D-tryptophan derivatives tethering an activated alkene as the acceptor. This methodology provides, access to the functionalized chiral tricyclic core of the ergoline skeleton diastereoselectivity and allows further modification for the cyclization of the fused

  我们报道了鲁棒且易于处理的 4-频哪醇硼酸酯 D-色氨酸衍生物的非对映选择性铑 (I) 催化的分子内共轭加成（Hayashi-Miyaura 反应）的发展，该衍生物将活化的烯烃作为受体。该方法提供了对麦角林骨架非对映选择性的官能化手性三环核心的访问，并允许对几种棒碱生物碱中存在的稠合第四环的环化进行进一步修饰。