3-(3-benzoylthioureido)propanoic acid | 94408-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-benzoylthioureido)propanoic acid
• 英文别名: N-Benzoyl-N'-(2-carbethoxy-ethyl)-thioharnstoff；3-(Benzoylcarbamothioylamino)propanoic acid
• CAS: 94408-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 252.294
• InChiKey: QOBXBXUOKICNGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基异硫氰酸酯 、 β-丙氨酸 反应 2.5h， 生成 3-(3-benzoylthioureido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Anti-Amoebic Properties of Carbonyl Thiourea Derivatives

  摘要：

  硫脲衍生物在化学、各种工业、医药和其他领域有着广泛的应用。最近，人们合成了不同的硫脲衍生物，并探索了它们的抗微生物特性。 本研究合成了四种羰基硫脲衍生物并对其进行了表征，然后进一步测试了它们对两种潜在致病性棘阿米巴的抗阿米巴特性，这两种棘阿米巴分别是卡斯特拉氏棘阿米巴（CCAP 1501/2A）和多棘阿米巴（CCAP 1501/3A）。结果表明，这些新合成的硫脲衍生物对这两种棘阿米巴都有活性。卡斯特拉氏阿米巴虫的 IC50 值范围为 2.39-8.77 µg-mL-1 （9.47-30.46 µM），多棘阿米巴虫的 IC50 值范围为 3.74-9.30 µg-mL-1 （14.84-31.91 µM）。对变形虫形态的观察表明，这些化合物导致变形虫体积缩小，棘足结构缩短，并且在变形虫细胞中没有明显的空泡和核结构。同时，利用吖啶橙和碘化丙啶（AOPI）染色进行荧光显微镜观察发现，合成的化合物会导致变形虫细胞膜受损。研究结果表明，这些新的羰基硫脲衍生物，尤其是化合物 M1 和 M2 对致病性阿米巴具有很强的细胞毒性，建议将其开发为治疗阿米巴角膜炎的新型抗阿米巴药剂。

  DOI：

  10.3390/molecules19045191