5-amino-2-(4'-bromo-3'-fluorophenyl)-1,3-benzoxazole | 1159548-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-2-(4'-bromo-3'-fluorophenyl)-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-(4-Bromo-3-fluorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-amine
• CAS: 1159548-85-2
• 化学式: C₁₃H₈BrFN₂O
• mdl: MFCD11857302
• 分子量: 307.122
• InChiKey: ZAMHVDLSRRUMDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-(4'-bromo-3'-fluorophenyl)-1,3-benzoxazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[4''-(5'''-aminobenzo[d]oxazol-2'''-yl)-2''-fluorophenyl]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  联芳基取代的核（t）化物的合成及其光物理性质。带有溶剂变色和pH敏感双荧光和19 F NMR标记的DNA探针的聚合酶合成

  摘要：

  报道了四个新的氟化联芳基荧光标记的设计，以及它们通过联芳基硼酸酯的水交叉偶联反应与核苷和核苷三磷酸（dNTP）的连接。修饰的dNTPs是KOD XL聚合酶的良好底物，并通过酶法掺入DNA探针中。系统地研究了联芳基修饰的核苷，dNTP和DNA的光物理性质。联芳基的不同取代模式用于在366-565 nm的宽范围内调节最大发射。使用计算化学方法，以令人满意的精度再现了最大值的发射，结果表明，对于所研究的探针观察到的大溶剂变色位移与地面偶极矩的差异成正比（S 0）和激发（S 1）状态，这些状态在真空中已经预测出了较小的位移。因此，我们提出了一组化合物，它们可以用作多用途的区分碱基的荧光团，通过发射最大值和荧光强度的变化来检测发夹，缺失和错配，并且还可以通过19 F NMR光谱方便地进行研究。此外，氨基苯并恶唑基-氟苯基标记的核苷酸和DNA也具有双重pH敏感和溶剂变色荧光，这可能意味着多种应用。

  DOI：

  10.1021/jo202321g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diaminophenol dihydrochloride 、 4-溴-3-氟苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到5-amino-2-(4'-bromo-3'-fluorophenyl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  联芳基取代的核（t）化物的合成及其光物理性质。带有溶剂变色和pH敏感双荧光和19 F NMR标记的DNA探针的聚合酶合成

  摘要：

  报道了四个新的氟化联芳基荧光标记的设计，以及它们通过联芳基硼酸酯的水交叉偶联反应与核苷和核苷三磷酸（dNTP）的连接。修饰的dNTPs是KOD XL聚合酶的良好底物，并通过酶法掺入DNA探针中。系统地研究了联芳基修饰的核苷，dNTP和DNA的光物理性质。联芳基的不同取代模式用于在366-565 nm的宽范围内调节最大发射。使用计算化学方法，以令人满意的精度再现了最大值的发射，结果表明，对于所研究的探针观察到的大溶剂变色位移与地面偶极矩的差异成正比（S 0）和激发（S 1）状态，这些状态在真空中已经预测出了较小的位移。因此，我们提出了一组化合物，它们可以用作多用途的区分碱基的荧光团，通过发射最大值和荧光强度的变化来检测发夹，缺失和错配，并且还可以通过19 F NMR光谱方便地进行研究。此外，氨基苯并恶唑基-氟苯基标记的核苷酸和DNA也具有双重pH敏感和溶剂变色荧光，这可能意味着多种应用。

  DOI：

  10.1021/jo202321g