(R)-5-[(R)-bromo(phenyl)methyl]oxolan-2-one | 1379786-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-[(R)-bromo(phenyl)methyl]oxolan-2-one
• 英文别名: (R)-5-((R)-bromo(phenyl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-(bromophenylmethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(5R)-5-[(R)-bromo(phenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1379786-11-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: CDWBUGMZZSYQIE-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[(R)-bromo(phenyl)methyl]oxolan-2-one 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-5-[(amino)(phenyl)methyl]dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对顺式1,2-双取代的烯酸进行对映选择性溴化。

  摘要：

  已经开发了一种容易的，高度区域和对映选择性的氨基-硫代氨基甲酸酯催化的顺式1,2-二取代的烯烃酸的溴内酯化反应。还证明了对映体富集的内酯在手性合成中间体的合成中的用途。

  DOI：

  10.1039/c2cc31148h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-phenyl-4-pentenoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₃₅H₄₅N₃O₄S 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-5-[(R)-bromo(phenyl)methyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对顺式1,2-双取代的烯酸进行对映选择性溴化。

  摘要：

  已经开发了一种容易的，高度区域和对映选择性的氨基-硫代氨基甲酸酯催化的顺式1,2-二取代的烯烃酸的溴内酯化反应。还证明了对映体富集的内酯在手性合成中间体的合成中的用途。

  DOI：

  10.1039/c2cc31148h

文献信息

• A Catalyst-Controlled Enantiodivergent Bromolactonization
  作者：Yuk-Cheung Chan、Xinyan Wang、Ying-Pong Lam、Jonathan Wong、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/jacs.1c05680

  日期：2021.8.18

  enantiodivergent bromolactonization of olefinic acids has been developed. Quinine-derived amino-amides bearing the same chiral core but different achiral aryl substituents were used as the catalysts. Switching the methoxy substituent in the aryl amide system from meta- to ortho-position results in a complete switch in asymmetric induction to afford the desired lactone in good enantioselectivity and yield

  已开发出烯烃酸的催化剂控制的对映发散溴内酯化。使用具有相同手性核心但不同非手性芳基取代基的奎宁衍生的氨基酰胺作为催化剂。将芳基酰胺系统中的甲氧基取代基从间位切换到邻位导致不对称诱导的完全切换，以良好的对映选择性和产率提供所需的内酯。包括化学实验和密度泛函理论计算在内的机理研究表明，催化剂取代基的空间和电子效应的差异会改变反应机制。
• Catalytic asymmetric bromolactonization reactions using (DHQD)2PHAL-benzoic acid combinations
  作者：Alan Armstrong、D. Christopher Braddock、Alexander X. Jones、Stacy Clark

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.043

  日期：2013.12

  Catalytic (DHQD)2PHAL as modified by added benzoic acid, is an off-the-shelf catalyst-additive combination for effecting catalytic asymmetric bromolactonization reactions. This combination delivers bromolactones with asymmetric induction at a comparable level to bespoke catalysts previously optimized for particular substrate classes.

  由添加的苯甲酸改性的催化（DHQD）2 PHAL是用于实现催化不对称溴化反应的现成催化剂-添加剂组合。这种组合可提供与以前为特定底物类型优化的定制催化剂相当的不对称诱导溴内酯。
• Enantioselective bromolactonization of cis-1,2-disubstituted olefinic acids using an amino-thiocarbamate catalyst
  作者：Chong Kiat Tan、Chencheng Le、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2cc31148h

  日期：——

  A facile, highly regio- and enantioselective amino-thiocarbamate-catalyzed bromolactonization of cis-1,2-disubstituted olefinic acids has been developed. The use of the enantio-enriched lactones in the synthesis of chiral synthetic intermediates is also demonstrated.

  已经开发了一种容易的，高度区域和对映选择性的氨基-硫代氨基甲酸酯催化的顺式1,2-二取代的烯烃酸的溴内酯化反应。还证明了对映体富集的内酯在手性合成中间体的合成中的用途。