9-氟菲 | 440-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-氟菲
• 英文名称: 9-fluorophenanthrene
• 英文别名: 9-Fluor-phenanthren
• CAS: 440-21-1
• 化学式: C₁₄H₉F
• mdl: MFCD01708772
• 分子量: 196.224
• InChiKey: ACVPCMDDAOQHQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  340.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氟菲 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,1-difluoro-4-(phenanthren-9-yl)penta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  精确氟化的多环芳烃的合成：涉及微波辅助SNAr反应的苯扩环

  摘要：

  不含电子吸收基团的氟代芳烃（未活化的氟代芳烃）在微波辐射下容易被α-氰基碳负离子进行亲核芳香取代。序列（i）涉及氟代芳烃的氰基烷基化的甲酰基烷基化，（ii）二氟乙烯基卤化和（iii）Friedel–Crafts型环化，使每个周期一个苯环扩展了氟代芳烃。此外，多次循环的性能成功提供了更高阶的精确氟化多环芳烃（F-PAHs）。

  DOI：

  10.1002/asia.201700870
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 NFTh 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到9-氟菲
  参考文献：
  名称：

  使用 1-Fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2] 辛烷双（四氟硼酸盐）选择性和有效地直接氟化多环芳烃

  摘要：

  一种新的NF氟化试剂1-氟-4-羟基-1,4-重氮二环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（AccufluorTM NFTh）有效地用于多环芳烃的选择性氟化。萘经位点选择性氟化为 1-氟萘，菲为 9-氟菲，芘为 1-氟芘。在一系列取代的萘中，氟化的区域选择性和有效性取决于取代基的位置和性质。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1077

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC AMINES
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20020035295A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention provides an activator in arylamination using a palladium compound as a catalyst, which is superior to conventional phosphines in stability and performance. With the phosphine sulfide as an activator, an arylamination reaction achieves improved selectivity to produce a desired aromatic amine in an obviously increased yield as compared with a reaction using the corresponding phosphine compound. Moreover, the phosphine sulfide of the invention is impervious to oxidation and exists stably in air and therefore sufficiently withstands use on an industrial scale.

  本发明提供了一种在芳基化反应中使用钯化合物作为催化剂的活化剂，其在稳定性和性能方面优于传统的膦化合物。通过使用膦硫化物作为活化剂，芳基化反应实现了改善的选择性，以明显增加的产量生产所需的芳香胺，与使用相应的膦化合物的反应相比。此外，本发明的膦硫化物不受氧化影响，在空气中存在稳定，因此足以在工业规模上使用。
• Fluorinated Phenanthrenes as Aryne Precursors: PAH Synthesis Based on Domino Ring Assembly Using 1,1‐Difluoroallenes
  作者：Kohei Fuchibe、Masashi Abe、Hiroto Idate、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/asia.202000069

  日期：2020.4.17

  systematic generation of arynes bearing π-extended systems. Diels-Alder reactions of these arynes with isobenzofurans afforded the corresponding cycloadducts whose reductive aromatisation in an SnCl2 /HBr system furnished fully aromatised benzotriphenylenes. In addition, oxidative aryl-aryl coupling (the Scholl reaction) of these benzotriphenylenes facilitated the synthesis of 'half HBCs' (hexabenzocoronenes)

  用催化剂InBr3处理时，在存在或不存在N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺的情况下，带有环戊烯部分和芳基的1，1-二氟丙烯进行多米诺环组装，得到芳烃前体，如三环邻氟（卤）菲，四环邻氟（卤）四苯酚，邻氟（卤）ch和氟[4]螺旋。芳烃前体的金属化，随后消除了氟化物，导致了前所未有的系统生成带有π扩展体系的芳烃。这些芳烃与异苯并呋喃的狄尔斯-阿尔德反应得到相应的环加合物，其在SnCl2 / HBr体系中的还原性芳构化提供了完全芳构的苯并三亚苯基。此外，
• 2,2 (Diarlyl) Vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020058837A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  A novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc.; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc., provided that R 4 and R 5 taken together and/or R 6 and R 7 taken together may represent a fused benzene ring, a substituted fused benzene ring, a trimethylene group, etc.; and p, q, r, and s each is 0 to 5, provided that p+q and r+s each is in the range of from 0 to 5); a palladium-phosphine catalyst obtained by causing a palladium compound to act on the novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound; and a process for obtaining an arylamine, a diaryl and an arylalkyne in the presence of the palladium-phosphine catalyst.

  一种由以下通用公式（1）表示的新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物：其中R1是氢原子、具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等；R2、R3、R4、R5、R6和R7可能相同或不同，每个是具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等，但要求R4和R5一起和/或R6和R7一起可能代表融合苯环、取代融合苯环、三亚甲基基团等；p、q、r和s每个为0至5，但要求p+q和r+s分别在0至5的范围内；通过使钯化合物作用于新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物而获得的钯-膦催化剂；以及在钯-膦催化剂存在下获得芳胺、二芳基和芳基炔的方法。
• Dehalogenative Cross-Coupling of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Alkyl Halides <i>via</i> a Silyl Radical–Mediated Process
  作者：Hao Tian、Shaoxiang Yang、Xiaochen Wang、Wentao Xu、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01363

  日期：2021.9.17

  Mechanistic experiments showed that the products were generated by selective cross-coupling of aliphatic radicals with fluoroalkenyl radicals. Silyl radical-mediated halogen abstraction enabled the protocol to be used for the monofluoroalkenylation of a broad range of alkyl and heteroaryl halides. The protocol could be carried out on a gram scale and was applied to cholesterol, indicating its utility

  在这里，我们描述了一种方便的通用协议，用于涉及协同可见光光氧化还原催化和卤素提取的烷基溴的单氟烯基化反应。机理实验表明，产物是通过脂肪族自由基与氟烯基自由基的选择性交叉偶联产生的。甲硅烷基介导的卤素提取使该协议能够用于广泛的烷基和杂芳基卤化物的单氟烯基化。该协议可以在克规模上进行，并应用于胆固醇，表明其在后期单氟烯基化反应中的效用。
• Domino Synthesis of Fluorine-Substituted Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: 1,1-Difluoroallenes as Synthetic Platforms
  作者：Kohei Fuchibe、Yuka Mayumi、Nan Zhao、Shumpei Watanabe、Misaki Yokota、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/anie.201302740

  日期：2013.7.22

  cyclopentene moiety undergo indium(III)‐catalyzed Friedel–Crafts‐type cyclization with subsequent ring expansion and dehydrogenation to afford fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons in high yields. The introduction of an Ar group was effected by in situ halogenation of the intermediary indium species and a subsequent Suzuki–Miyaura reaction.

  颇为狡猾：带有芳基和环戊烯部分的1,1-二氟丙烯经过铟（III）催化的Friedel-Crafts型环化，随后扩环和脱氢，从而以高收率得到氟化的多环芳烃。Ar基团的引入是通过中间铟物种的原位卤化和随后的Suzuki-Miyaura反应实现的。