9-bromo-10-fluorophenanthrene | 1598-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-bromo-10-fluorophenanthrene
• 英文别名: 9-Fluor-10-Brom-phenanthren；9-Bromo-10-fluorophenanthrene
• CAS: 1598-32-9
• 化学式: C₁₄H₈BrF
• 分子量: 275.12
• InChiKey: NSQBZHZDTRPDPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-10-fluorophenanthrene 在 iron(III) chloride 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 二苯并[fg,ij]萘并[1,2,3,4-rst]戊芬
  参考文献：
  名称：

  氟化菲作为芳烃前体：基于多米诺环组装的PAH合成，使用的是1,1-二氟丙二烯。

  摘要：

  用催化剂InBr3处理时，在存在或不存在N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺的情况下，带有环戊烯部分和芳基的1，1-二氟丙烯进行多米诺环组装，得到芳烃前体，如三环邻氟（卤）菲，四环邻氟（卤）四苯酚，邻氟（卤）ch和氟[4]螺旋。芳烃前体的金属化，随后消除了氟化物，导致了前所未有的系统生成带有π扩展体系的芳烃。这些芳烃与异苯并呋喃的狄尔斯-阿尔德反应得到相应的环加合物，其在SnCl2 / HBr体系中的还原性芳构化提供了完全芳构的苯并三亚苯基。此外，

  DOI：

  10.1002/asia.202000069
• 作为产物：
  描述：

  9-氟菲 生成 9-bromo-10-fluorophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Wittig,G. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1692 - 1702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Domino Synthesis of Fluorine-Substituted Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: 1,1-Difluoroallenes as Synthetic Platforms
  作者：Kohei Fuchibe、Yuka Mayumi、Nan Zhao、Shumpei Watanabe、Misaki Yokota、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/anie.201302740

  日期：2013.7.22

  cyclopentene moiety undergo indium(III)‐catalyzed Friedel–Crafts‐type cyclization with subsequent ring expansion and dehydrogenation to afford fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons in high yields. The introduction of an Ar group was effected by in situ halogenation of the intermediary indium species and a subsequent Suzuki–Miyaura reaction.

  颇为狡猾：带有芳基和环戊烯部分的1,1-二氟丙烯经过铟（III）催化的Friedel-Crafts型环化，随后扩环和脱氢，从而以高收率得到氟化的多环芳烃。Ar基团的引入是通过中间铟物种的原位卤化和随后的Suzuki-Miyaura反应实现的。
• Pinpoint-fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (F-PAHs) and their heteroaromatic analogs: syntheses, reactivities, and properties
  作者：Kohei Fuchibe、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1093/bulcsj/uoad024

  日期：2024.3.1

  Pinpoint-fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (F-PAHs) and their heteroaromatic analogs, which are regioselectively substituted by one or two fluorine atoms, were systematically synthesized by Friedel–Crafts cyclization of fluoroalkenes (2-trifluoromethyl-1-alkenes, 1,1-difluoro-1-alkenes, 1,1,2-trifluoro-1-alkenes, and 1,1-difluoroallenes) that were Al(III)-mediated, Pd(II)-catalyzed, and

  针点氟化多环芳烃 （F-PAHs） 及其杂芳烃类似物，它们被一个或两个氟原子区域选择性地取代，通过氟烯烃 （2-三氟甲基-1-烯烃、1,1-二氟-1-烯烃、1,1,2-三氟-1-烯烃和 1,1-二氟烯烃） 的 Friedel-Crafts 环化系统合成，这些烯烃是 Al（III） 介导、Pd（II） 催化和 In（III） 催化的。这些反应的主要特点是通过 α-氟稳定的 CF2 阳离子和相关物质进行的闭环闭合。使用一系列合成的 F-PAHs 及其杂芳烃类似物，研究了它们的化学反应性和物理性质。（i） F-PAHs 及其杂芳香类似物的反应性用于进一步的环构建。（ii） F-PAHs 的晶体结构表明，由于氟原子的空间位位需求量低，其 π 共轭系统的平面性并未受到影响。（iii） 将氟原子引入 PAH 分子中增加了它们在有机溶剂中的溶解度，6-氟烯 （5.3 wt%） 和 6,7-二氟乙烯 （5
• Discussion Addendum for: Preparation of 1,1-Difluoroallenes by Difluorovinylidenation of Carbonyl Compounds
  作者：Kohei Fuchibe

  DOI：10.15227/orgsyn.099.0113

  日期：——