9-氧代-10(9H)-吖啶丁酸 | 90053-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-氧代-10(9H)-吖啶丁酸
• 中文别名: 2-[[4-[(2,4-二氨基蝶啶-6-基)甲基-甲基-氨基]苯甲酰]氨基]-4-磷羧基-丁酸
• 英文名称: 4-(9-oxo-9,10-dihydro-10-acridinyl)butanoic acid
• 英文别名: 10(9H)-Acridinebutanoic acid, 9-oxo-；4-(9-oxoacridin-10-yl)butanoic acid
• CAS: 90053-07-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: QXMSWLUVAGUMQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  514.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氧代-10(9H)-吖啶丁酸 、 4-{[(4-amino-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[3-(dimethylamino)propyl]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 以48%的产率得到N-[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methyl-4-[4-(9-oxoacridin-10-yl)butanoylamino]pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估与三环DNA嵌入剂连接的新的寡吡咯羧酰胺作为潜在的DNA配体或拓扑异构酶抑制剂。

  摘要：

  在小沟结合和嵌入DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的寡吡咯羧酰胺。这些杂合分子（combilexins）在N末端具有可变的和构象柔性的间隔基。作为插入的三环系统，cri啶酮，a啶，蒽醌以及在特殊情况下的亚氨基二苯乙烯终止了吡咯链的N末端。通过NCI抗肿瘤筛选检查了细胞毒性，此外，还进行了生物物理和生化研究，以便获得有关该新系列分子的DNA结合特性和拓扑异构酶抑制作用的一些信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.039
• 作为产物：
  描述：

  吖啶酮 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-氧代-10(9H)-吖啶丁酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估与三环DNA嵌入剂连接的新的寡吡咯羧酰胺作为潜在的DNA配体或拓扑异构酶抑制剂。

  摘要：

  在小沟结合和嵌入DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的寡吡咯羧酰胺。这些杂合分子（combilexins）在N末端具有可变的和构象柔性的间隔基。作为插入的三环系统，cri啶酮，a啶，蒽醌以及在特殊情况下的亚氨基二苯乙烯终止了吡咯链的N末端。通过NCI抗肿瘤筛选检查了细胞毒性，此外，还进行了生物物理和生化研究，以便获得有关该新系列分子的DNA结合特性和拓扑异构酶抑制作用的一些信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.039