(E)-3-(4-Chloro-phenyl)-2-fluoro-1-phenyl-propenone | 313232-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-Chloro-phenyl)-2-fluoro-1-phenyl-propenone
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2-fluoro-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 313232-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFO
• 分子量: 260.695
• InChiKey: RZZTZOHAQQAHFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-benzylideneglycinate 、 (E)-3-(4-Chloro-phenyl)-2-fluoro-1-phenyl-propenone 在 copper(II) acetate monohydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于Cu(II)催化的不对称1,3-偶极环加成非对映异构合成手性4-氟吡咯烷( exo和exo ')

  摘要：

  偶氮甲碱叶立德和缺电子烯烃的 1,3-偶极环加成被广泛研究用于快速安装吡咯烷骨架。尽管取得了重大进展，但该过程的主要限制是产生带有四元立体中心和控制非对映选择性的手性吡咯烷。在此，我们提出了一种外选择性不对称 1,3-偶极环加成反应来获得具有四个连续立体中心的手性吡咯烷，包括在 C4 处的氟化四元立体中心，其中 Cu(OAc) 2 /( S )-tol-BINAP 催化剂使用α-氟-α,β-不饱和芳基酮亲偶极试剂。90°C 下 5.0 当量 DBU 促进的差向异构化导致形成手性 4-氟吡咯烷（exo') 同时保持光学纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00509
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 在 四氯化钛 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-Chloro-phenyl)-2-fluoro-1-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  从三氟甲基酮到α-氟-α，β-不饱和酮的新的顺序脱氟路线

  摘要：

  由三氟甲基酮经涉及镁金属促进的连续双脱氟的序列，由三氟甲基酮制备α-氟-α，β-不饱和酮。将三氟甲基酮转化为β，β-二氟烯醇甲硅烷基醚，然后将其与醛和酮偶合为β-羟基-α，α-二氟酮。镁的第二次Mg促进的羟基酮的脱氟，然后酸催化的γ-羟基-β-芴醇甲硅烷基醚的水解，提供了最终产物α-氟-α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01343-6

文献信息

• A new sequential defluorination route to α-fluoro-α,β-unsaturated ketones from trifluoromethyl ketones
  作者：Hiroshi Hata、Takeshi Kobayashi、Hideki Amii、Kenji Uneyama、John T. Welch

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01343-6

  日期：2002.8

  double defluorination. Trifluoromethyl ketones were transformed to β,β-difluoroenol silyl ethers which were then coupled with aldehydes and ketones to β-hydroxy-α,α-difluoroketones. A second Mg-promoted defluorination of the hydroxyketones followed by acid-catalyzed hydrolysis of γ-hydroxy-β-fluoroenol silyl ethers provided α-fluoro-α,β-unsaturated ketones as a final product.

  由三氟甲基酮经涉及镁金属促进的连续双脱氟的序列，由三氟甲基酮制备α-氟-α，β-不饱和酮。将三氟甲基酮转化为β，β-二氟烯醇甲硅烷基醚，然后将其与醛和酮偶合为β-羟基-α，α-二氟酮。镁的第二次Mg促进的羟基酮的脱氟，然后酸催化的γ-羟基-β-芴醇甲硅烷基醚的水解，提供了最终产物α-氟-α，β-不饱和酮。
• Diastereodivergent Synthesis of Chiral 4-Fluoropyrrolidines (<i>exo</i> and <i>exo</i>′) Based on the Cu(II)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Subarna Jyoti Kalita、Feng Cheng、Qing-Hua Fan、Norio Shibata、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00509

  日期：2021.7.2

  1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine ylides and electron deficient alkenes is widely studied for rapid installation of pyrrolidine frameworks. Despite significant advances, the major limitations of this process are creating chiral pyrrolidines bearing a quaternary stereogenic center and controlling the diastereoselectivity. Herein, we present an exo-selective asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition

  偶氮甲碱叶立德和缺电子烯烃的 1,3-偶极环加成被广泛研究用于快速安装吡咯烷骨架。尽管取得了重大进展，但该过程的主要限制是产生带有四元立体中心和控制非对映选择性的手性吡咯烷。在此，我们提出了一种外选择性不对称 1,3-偶极环加成反应来获得具有四个连续立体中心的手性吡咯烷，包括在 C4 处的氟化四元立体中心，其中 Cu(OAc) 2 /( S )-tol-BINAP 催化剂使用α-氟-α,β-不饱和芳基酮亲偶极试剂。90°C 下 5.0 当量 DBU 促进的差向异构化导致形成手性 4-氟吡咯烷（exo') 同时保持光学纯度。