4-Hydroxy-1-methyl-3-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl]quinolin-2-one | 190513-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-1-methyl-3-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl]quinolin-2-one
• CAS: 190513-30-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₅
• 分子量: 350.331
• InChiKey: WGZFJRFTDOPAQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-1-methyl-3-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl]quinolin-2-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到3-[5-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolone Substituted Pyrazoles, Isoxazoles and Pyridines as a Potential Blue Luminophors

  摘要：

  通过 1、2-不饱和酮与肼类、盐酸羟胺和二甲酮的环缩合反应，分别合成了一系列喹诺酮 C3 取代的吡唑啉类、异噁唑啉类、吡啶类和嘧啶类化合物，收率良好。合成了喹诺酮衍生物（3、5 和 7），并进一步研究了它们的光物理性质。苯环上的 N1-苯基和 C3,4-二甲氧基取代基具有较高的吸收率和量子产率（3h）。通过 PM6 方法进行的能量优化显示，这些化合物具有很高的稳定性，可用于选择合适的候选化合物作为未来的蓝色发光体。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0654-9

文献信息

• Synthesis of Quinolone Substituted Pyrazoles, Isoxazoles and Pyridines as a Potential Blue Luminophors
  作者：Raghunath B. Toche、Muddassar A. Kazi、Shivaraj P. Patil、Shrikant B. Kanawade、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1007/s10895-010-0654-9

  日期：2010.9

  Series of quinolone C3-substituted pyrazolines, isoxazolines, pyridines and pyrimidines were synthesized in good yields by the cyclocondensation reactions of 1, 2-unsaturated ketones and hydrazines, hydroxylamine hydrochloride and dimedone respectively. The quinolone derivatives (3, 5 and 7) were synthesized and further studied for their photophysical properties. High absorption and quantum yield are found for N1-phenyl and C3,4-dimethoxy substituents on phenyl ring (3h). Energy optimization by PM6 methods showed high stability required for selection of suitable candidates to be use as future blue emitters.

  通过 1、2-不饱和酮与肼类、盐酸羟胺和二甲酮的环缩合反应，分别合成了一系列喹诺酮 C3 取代的吡唑啉类、异噁唑啉类、吡啶类和嘧啶类化合物，收率良好。合成了喹诺酮衍生物（3、5 和 7），并进一步研究了它们的光物理性质。苯环上的 N1-苯基和 C3,4-二甲氧基取代基具有较高的吸收率和量子产率（3h）。通过 PM6 方法进行的能量优化显示，这些化合物具有很高的稳定性，可用于选择合适的候选化合物作为未来的蓝色发光体。