9-氧杂双环[6.1.0]壬烷-2-醇 | 45828-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 9-氧杂双环[6.1.0]壬烷-2-醇
• 英文名称: 9-Oxabicyclo[6.1.0]nonan-2-OL
• CAS: 45828-32-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: BPTGWPMLXFRPHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氧杂双环[6.1.0]壬烷-2-醇 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-2-Fluoro-2,3,4,5,6,7-hexahydro-oxonine
  参考文献：
  名称：

  环氧化物中的CC键易裂解及其通过环扩展策略用于氧化环的合成。

  摘要：

  用DAST处理的双环环氧醇通过环氧乙烷环的CC键裂解而扩环，从而产生了一类新的重排有机氟化合物。在此给出关于环尺寸和官能团之间的立体化学关系的该反应的结果。

  DOI：

  10.1021/ol017164k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-cycloocten-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 tetrakis(trimethylsiloxy)titanium 作用下， 以50%的产率得到9-氧杂双环[6.1.0]壬烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation with Ti(OSiMe₃)₄: a homogeneous model mimicking titania–silica mixed oxides?

  摘要：

  Ti(OSiMe3)4是一种活性均相催化剂，可在温和条件下，以叔丁基过氧化氢为氧化剂，在无极性溶剂中进行烯丙基醇的环氧化反应。它的平均转化率高达 1470 hâ1 ，具有 100% 的区域选择性（香叶醇）或 100% 的顺式选择性（环己烯醇）。紫外可见光测量结果表明，底物与催化剂配位的能力决定了反应速率和立体选择性。这很可能解释了不含羟基官能团的底物（环己烯、甲氧基环己烯）反应性差或完全丧失反应性的原因，同时也解释了体系中水对底物的影响。Ti(OSiMe3)4被认为是一种良好的可溶性均相模型催化剂，它模仿了（硅烷基化）二氧化钛二氧化硅混合氧化物中的高活性孤立四面体 Ti 位点。

  DOI：

  10.1039/b300809f

文献信息

• Diastereoselective Episulfidation of Strained Cyclic Alkenes by a Thiophene Endoperoxide versus Epoxidation by Dimethyldioxirane
  作者：Waldemar Adam、Bettina Fröhling、Karl Peters、Stephan Weinkötz

  DOI：10.1021/ja980425+

  日期：1998.9.1

  intermediates I and II. Whereas intermediate II is responsible for the competitive formation of elemental sulfur, intermediate I, presumably an oxathiirane, is the active sulfur-transferring species. The episulfidation was compared with the epoxidation by the related dimethyldioxirane, and bo...

  噻吩内过氧化物 2 是通过噻吩 1 的光氧化制备的，当在环烯烃存在下热解时，将硫原子（高达 92%）转移到应变的环烯烃以形成硫杂丙烷。非对映异构体对顺式/反式环辛烯 (5b) 进行立体选择性反应，这说明了协调过程，而不是开放的偶极和/或双自由基中间体。还研究了手性环辛烯醇 5c-e 组，并通过化学相关性和 NMR 光谱和 X 射线分析指定了各个硫杂丙环的相对构型。该过程的一级动力学清楚地表明内过氧化物 2 本身不是硫转移物质，但它被热转化为中间体 I 和 II。而中间体 II 负责元素硫的竞争性形成，中间体 I，大概是氧杂硫杂，是活性硫转移物质。将环硫化与相关二甲基二环氧乙烷的环氧化进行了比较，并...
• STARK C. J., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 22, 2089-2091
  作者：STARK C. J.

  DOI：——

  日期：——
• KANEMOTO SHIGEKAZU; NONAKA TSUYOSHI; OSHIMA KOICHIRO; UTIMOTO KIITIRO; NO+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 29, 3387-3390
  作者：KANEMOTO SHIGEKAZU、 NONAKA TSUYOSHI、 OSHIMA KOICHIRO、 UTIMOTO KIITIRO、 NO+

  DOI：——

  日期：——