9-氧杂四环[5.3.1.02,6.08,10]十一碳-3-烯 | 4387-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 9-氧杂四环[5.3.1.02,6.08,10]十一碳-3-烯
• 英文名称: Norbonenoxid
• 英文别名: 5,6-epoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-indene；5,6-Epoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden；(8.9)-Epoxy-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>decen-(4)；9-Oxatetracyclo[5.3.1.0(2,6).0(8,10)]undec-3-ene；9-oxatetracyclo[5.3.1.02,6.08,10]undec-3-ene
• CAS: 4387-46-6；52154-84-4；52882-08-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: HHCQUXXWMVYOTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二聚环戊二烯 在 双氧水 、 vanadia 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-氧杂四环[5.3.1.02,6.08,10]十一碳-3-烯
  参考文献：
  名称：

  铌作为双环戊二烯环氧化的有效催化剂

  摘要：

  我们研究了在不同的多相催化剂上双环戊二烯（DCPD）与过氧化氢的环氧化反应。其中，五氧化二铌（Nb 2 O 5）催化剂表现出良好的催化活性，可产生具有少量环氧化副产物的单环氧和二环氧DCPD。Nb 2 O 5的环氧化活性很大程度上取决于反应溶剂。在一定介电常数范围（30 < ε r  < 40）的溶剂（例如甲醇和乙腈）中观察到较高的环氧化性能。Nb 2 O 5的结晶度通过煅烧温度对催化剂进行改性，这会影响表面过氧物种的形成，从而影响 DCPD 环氧化的程度。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2023.106754

文献信息

• Organocatalyzed Epoxidation of Alkenes in Continuous Flow using a Multi-Jet Oscillating Disk Reactor
  作者：Raffaele Spaccini、Lucia Liguori、Carlo Punta、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/cssc.201100262

  日期：2012.2.13

  batch process, the Minisci epoxidation, is transformed into a continuous‐flow protocol for the selective aerobic radical epoxidation of alkenes. The use of a novel reactor type allows to considerably shorten reactor residence times. Experimental results suggest that two different reaction mechanisms exist for the oxidation: one for the batch conditions and a different one for flow synthesis protocol.

  时代在变化： Minisci环氧化的批处理过程被转换为连续流方案，用于烯烃的选择性好氧自由基环氧化。使用新型反应器可以大大缩短反应器的停留时间。实验结果表明，存在两种不同的氧化反应机理：一种用于间歇条件，另一种用于流动合成方案。
• Synthesis of Epoxides Catalyzed by a Halide-Free Reaction-Controlled Phase-Transfer Catalytic System: [(CH3(CH2)17)2N(CH3)2]3[PW4O32]/H2O2/Dioxan/Olefin
  作者：Yong Ding、Baochun Ma、Dejie Tong、Hui Hua、Wei Zhao

  DOI：10.1071/ch08547

  日期：——

  The epoxidation of alkenes was successfully catalyzed by a recyclable catalytic system: [(CH3(CH2)17)2N(CH3)2]3[PW4O32]/H2O2/dioxan/olefin. This new catalytic system is not only capable of catalyzing homogeneous epoxidation of alkenes with a unique reaction-controlled phase-transfer character, but also avoids the use of chlorinated solvents. The reactions were conducted in a biphasic mixture of aqueous H2O2/dioxan, and many kinds of alkenes could be efficiently converted to the corresponding epoxides in high yields. Both new and used [(CH3(CH2)17)2N(CH3)2]3[PW4O32] catalyst was characterized by 31P magic angle spin NMR, and IR.

  一种可循环催化体系成功催化了烯烃的环氧化反应：[(CH3(CH2)17)2N(CH3)2]3[PW4O32]/H2O2/dioxan/olefin.这种新型催化体系不仅能够以独特的反应控制相转移特性催化烯烃的均相环氧化反应，而且避免了氯化溶剂的使用。反应在 H2O2/二氧六环水溶液的双相混合物中进行，多种烯烃都能高效、高产地转化为相应的环氧化物。新型和已使用过的[(CH3(CH2)17)2N(CH3)2]3[PW4O32]催化剂均通过 31P 魔角自旋核磁共振和红外光谱进行了表征。
• A new halide-free efficient reaction-controlled phase-transfer catalyst based on silicotungstate of [(C₁₈H₃₇)₂(CH₃)₂N]₃[SiO₄H(WO₅)₃] for olefin epoxidation, oxidation of sulfides and alcohols with hydrogen peroxide
  作者：Baochun Ma、Wei Zhao、Fuming Zhang、Yingshuai Zhang、Songyun Wu、Yong Ding

  DOI：10.1039/c4ra04036h

  日期：——

  The oxidation of various alkenes (such as linear terminal olefins, internal olefins, cyclic olefins and unactivated alkenes) to epoxides, sulfides to sulfoxides and sulfones, alcohols to carbonyl compounds, are successfully catalyzed by this recyclable and environmentally benign catalyst using H2O2 as oxidant and ethyl acetate as solvent. This catalyst is not only capable of catalyzing homogeneous oxidation

  开发了一种基于[[C 18 H 37）2（CH 3）2 N] 3 [SiO 4 H（WO 5）3 ]的硅钨酸盐的新型反应控制相转移催化剂。该催化剂是用硅作为杂原子，其是该组成为：季铵heteropolyoxotungstates的先前报道的反应控制的相转移催化剂不同的新的杂多化合物[π-C 5 H ^ 5 N（CH 2）15 CH 3 ] 3 [PW 4 O 16]和[π-C 5 H ^ 5 N（CH 2）15 CH 3 ] 3 [PW 4 ø 32 ]与磷作为杂原子。通过使用H 2 O 2，这种可回收利用且对环境无害的催化剂成功地将各种烯烃（例如直链末端烯烃，内烯烃，环状烯烃和未活化的烯烃）氧化成环氧化物，将硫化物氧化成亚砜和砜，将醇氧化成羰基化合物。作为氧化剂，乙酸乙酯作为溶剂。该催化剂不仅能够催化具有独特的反应控制相转移特性的有机底物的均相氧化，而且避免使用有毒溶剂。反应后催化剂易于
• Sodium perborate oxidations of cyclic and acyclic alkenes to oxiranes or vicinal acetoxy alcohols
  作者：Gaoyang Xie、Linxiao Xu、Jun Hu、Shining Ma、Wei Hou、Fenggang Tao

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85059-7

  日期：1988.1

  Under different reaction conditions, sodium perborate/acetic anhydride oxidizes alkenes into oxiranes or vicinal acetoxy alcohols in good yields.

  在不同的反应条件下，过硼酸钠/乙酸酐可以高收率将烯烃氧化为环氧乙烷或邻位乙酰氧基醇。
• Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 485, p. 215
  作者：Alder、Stein

  DOI：——

  日期：——