allyl (allyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosid)uronate | 148944-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (allyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosid)uronate
• 英文别名: prop-2-enyl (3aR,4S,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 148944-26-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: KUNNZPRVXHESQV-SSKLVLDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (allyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosid)uronate 在 camphor-10-sulfonic acid 甲醇 、 氨 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 allyl 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-α-D-galactopyranosiduronamide
  参考文献：
  名称：

  Moenomycin A-Moenomycin A最小的抗生素活性降解产物的D-半乳糖醛酰胺类似物的构效关系合成

  摘要：

  合成了化合物10c，它是2的半乳糖醛酰胺类似物，这是具有完全抗生素活性的莫诺霉素A（1）的最小降解产物。10c没有抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80351-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl (allyl α-D-galactopyranosid)uronate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.75h， 以81%的产率得到allyl (allyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Moenomycin A-Moenomycin A最小的抗生素活性降解产物的D-半乳糖醛酰胺类似物的构效关系合成

  摘要：

  合成了化合物10c，它是2的半乳糖醛酰胺类似物，这是具有完全抗生素活性的莫诺霉素A（1）的最小降解产物。10c没有抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80351-3

文献信息

• Moenomycin A - Structure-activity relations synthesis of the D-galacturonamide analogue of the smallest antibiotically active degradation product of moenomycin A
  作者：Uwe Möller、Kurt Hobert、Astrid Donnerstrag、Petra Wagner、Dietrich Müller、Hans-Wolfram Fehlhaber、Astrid Markus、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80351-3

  日期：——

  Compound 10c which is the galacturonamide analogue of 2, the smallest degradation product of moenomycin A (1) with full antibiotic activity, has been synthesized. 10c is devoid of antibiotic activity.

  合成了化合物10c，它是2的半乳糖醛酰胺类似物，这是具有完全抗生素活性的莫诺霉素A（1）的最小降解产物。10c没有抗生素活性。