5-bromo-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline | 957211-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
• 英文别名: 5-Bromo-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 957211-46-0
• 化学式: C₁₇H₁₄BrF₄NO
• 分子量: 404.202
• InChiKey: YPHYXKSYJDAHGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到5-bromo-2-(3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  利用1,2,3,4-四氢喹啉平台设计和合成有效的胆固醇酯转移抑制剂（CETP）抑制剂

  摘要：

  四氢喹啉A是有效的胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂，它是治疗低HDL-C和动脉粥样硬化的靶标。除了高LDL-C（他汀类药物的靶标）之外，低HDL-C还被确定为心血管疾病的关键危险因素。四氢喹啉A以39 nM的IC 50抑制部分纯化的CETP 。将讨论围绕1,2,3,4-四氢喹啉平台设计的一系列CETP高效抑制剂的制备。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.051
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-dibromo-phenyl)-1-[3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-phenyl]-propylamine 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二乙基水杨酰胺 作用下， 以25%的产率得到5-bromo-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  利用1,2,3,4-四氢喹啉平台设计和合成有效的胆固醇酯转移抑制剂（CETP）抑制剂

  摘要：

  四氢喹啉A是有效的胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂，它是治疗低HDL-C和动脉粥样硬化的靶标。除了高LDL-C（他汀类药物的靶标）之外，低HDL-C还被确定为心血管疾病的关键危险因素。四氢喹啉A以39 nM的IC 50抑制部分纯化的CETP 。将讨论围绕1,2,3,4-四氢喹啉平台设计的一系列CETP高效抑制剂的制备。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.051

文献信息

• 1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS
  申请人：Rano Thomas

  公开号：US20070265304A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The invention is directed to compounds of Formula (I) described herein useful as CETP inhibitors, compositions containing them, and methods of using them.

  该发明涉及本文描述的化合物，其化学式为（I），可用作CETP抑制剂，包含它们的组合物，以及使用它们的方法。
• Improved Asymmetric Synthesis of 3,4-Dihydro-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-5-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-α-(trifluoromethyl)-1(2<i>H</i>)-quinolineethanol, a Potent Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitor
  作者：Thomas A. Rano、Gee-Hong Kuo

  DOI：10.1021/ol900639j

  日期：2009.7.2

  The asymmetric synthesis of 3,4-dihydro-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-5-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-α-(trifluoromethyl)-1(2H)-quinolineethanol (compound 11), a cholesteryl ester transfer protein inhibitor, is accomplished. The asymmetric center is established via the chiral reduction of ketone 4 employing Corey’s (R)-Me CBS oxazaborolidine reagent. The tetrahydroquinoline core of the molecule

  3,4-二氢-2- [3-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基] -5- [3-（三氟甲氧基）苯基]-α-（三氟甲基）-1（2 H的不对称合成完成了胆甾醇酯转移蛋白抑制剂）-喹啉乙醇（化合物11）的制备。不对称中心是通过手性还原酮的既定4采用科里的（- [R）-Me CBS恶唑硼烷试剂。分子的四氢喹啉核心是通过Cu介导的分子内胺化反应建立的。通过消除使用有害的芳基锡试剂，前手性酮4的制备也得到了改善。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (2<i>R</i>,α<i>S</i>)-3,4-Dihydro-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-5-[3-(trifluoromethoxy)-phenyl]-α-(trifluoromethyl)-1(2<i>H</i>)-quinolineethanol as Potent and Orally Active Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitor
  作者：Gee-Hong Kuo、Thomas Rano、Patricia Pelton、Keith T. Demarest、Alan C. Gibbs、William V. Murray、Bruce P. Damiano、Margery A. Connelly

  DOI：10.1021/jm801319d

  日期：2009.3.26

  With the goal of identifying a CETP inhibitor with high in vitro potency and optimal in vivo efficacy, a conformationally constrained molecule was designed based on the highly potent and flexible 13. The synthetic chemistry efforts led to the discovery of the potent and selective 12. In high-fat fed hamsters, human CETP transgenic mice, and cynomolgus monkeys, the in vivo efficacy of 12 for raising HDL-C was demonstrated to be comparable to torcetrapib.
• US7928238B2
  申请人：——

  公开号：US7928238B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDRO-QUINOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CETP
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2008079427A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] The invention is directed to compounds of Formula (I) described herein useful as CETP inhibitors, compositions containing them, and methods of using them.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) décrits ici comme étant utiles en tant qu'inhibiteurs de la CETP, des compositions les contenant, et des procédés pour les utiliser.