9-溴-10-羟基菲 | 4120-76-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-溴-10-羟基菲
• 英文名称: 10-bromo-9-phenanthrol
• 英文别名: 10-bromophenanthren-9-ol
• CAS: 4120-76-7
• 化学式: C₁₄H₉BrO
• 分子量: 273.129
• InChiKey: NWESITKKFMZEDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-溴-10-羟基菲 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 9-羟基菲
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Vogt; Bredig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 445, p. 135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-Brom-phenanthren-9-on-dimethyl-acetal 在 硫酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 9-溴-10-羟基菲
  参考文献：
  名称：

  van der Linde,J.; Havinga,E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 1047 - 1057

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Dearomatization/Debromination Strategy for the [4+1] Spiroannulation of Bromophenols with α,β‐Unsaturated Imines
  作者：Yicong Ge、Cheng Qin、Lu Bai、Jiamao Hao、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.202008130

  日期：2020.10.19

  A novel [4+1] spiroannulation of o‐ & p‐bromophenols with α,β‐unsaturated imines has been developed for the direct synthesis of a new family of azaspirocyclic molecules. Notably, several other halophenols (X=Cl, I) were also applicable for this transformation. Moreover, a catalytic asymmetric version of the reaction was realized with 1‐bromo‐2‐naphthols by using a chiral ScIII/Py‐Box catalyst. Mechanistic

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。
• 过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN112979712A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件。按照本发明所述的过渡金属配合物，由于含有酯基和较稳定的六元环结构，配合物具有优秀的电子传输能力，作为发光层掺杂材料，用于有机电子器件，特别是OLED中时，能提高器件的发光效率和寿命。
• A simple Hückel model-driven strategy to overcome electronic barriers to retro-Brook silylation relevant to aryne and bisaryne precursor synthesis
  作者：Edward A. Neal、A. Yannic R. Werling、Christopher R. Jones

  DOI：10.1039/d0cc08283j

  日期：——

  ortho-Silylaryl triflate precursors (oSATs) have been responsible for many recent advances in aryne chemistry and are most commonly accessed from the corresponding 2-bromophenol. A retro-Brook O- to C-silyl transfer is a key step in this synthesis but not all aromatic species are amenable to the transformation, with no functionalized bisbenzyne oSATs reported. Simple Hückel models are presented which

  邻-甲硅烷基芳基三氟甲磺酸盐前体（o SATs）引起了芳烃化学领域的许多最新进展，并且最常从相应的2-溴苯酚中获得。逆向布鲁克O-到C-甲硅烷基转移是该合成过程中的关键步骤，但是并非所有的芳香族化合物都适合该转化，而没有功能化的双苯并oSAT报告。提出了简单的Hückel模型，该模型表明，在溴化位置计算出的芳香度是成功的逆布鲁克反应的准确预测因子，并通过新的成功和预期的失败进行了综合验证。由此，已经测试了新颖的双官能化的双芳烃前体的合成，需要不同的方法来安装两个C-甲硅烷基基团。然后显示了在Diels-Alder反应中首次成功使用双取代的邻甲硅烷基芳基磺酸盐双苯并前体。
• 2-(Trimethylsilyl)phenyl Trimethylsilyl Ethers as Stable and Readily Accessible Benzyne Precursors
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Hiroki Nakajima、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00238

  日期：2017.4.21

  Stable 2-(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ethers, readily obtained from the corresponding halogenated phenols in two steps, were identified as novel benzyne precursors. These species were converted to benzynes by a domino reaction of O-desilylation, O-nonaflylation, and β-elimination under mild conditions using nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF) and tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate

  稳定的2-（三甲基甲硅烷基）苯基三甲基甲硅烷基醚很容易从相应的卤代苯酚分两步获得，被确定为新型苯炔前体。在九种条件下，使用九氟丁烷磺酰氟（NfF）和四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT），通过O-去甲硅烷基化，O-非酰化和β-消除的多米诺反应将这些物质转化为苯并炔。所产生的苯并炔被各种嗜油菌捕获，从而提供了多种苯并稠合的杂环。
• An Efficient Procedure for the Synthesis of<i>ortho</i>-Trialkylsilylaryl Triflates: Easy Access to Precursors of Functionalized Arynes
  作者：Dolores Pérez、Enrique Guitián、Diego Peña、Agustín Cobas

  DOI：10.1055/s-2002-33110

  日期：——

  o-Trialkylsilylaryl triflates, which are useful aryne precursors, are prepared from o-bromophenols by an efficient, one-pot procedure involving O-silylation, metal-halogen exchange, O- to C-silyl migration, and entrapment of the phenoxide with triflic anhydride.

  邻三烷基硅烷基芳基三氟酸盐是一种有用的芳炔前体，它是通过一种高效的单锅程序从邻溴苯酚制备的，该程序涉及 O-硅烷化、金属卤素交换、O-到 C-硅烷的迁移以及苯氧化物与三氟酸酐的夹带。