9-硝基蒽 | 602-60-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 三环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-硝基蒽
• 中文别名: 9-硝蒽
• 英文名称: 9-nitroanthracene
• CAS: 602-60-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: LSIKFJXEYJIZNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-144 °C(lit.)
• 沸点：
  275°C 17mm
• 密度：
  1.1814 (rough estimate)
• 闪点：
  275°C/17mm
• 最大波长(λmax)：
  430nm(Diethyl ether)(lit.)
• 物理描述：
  9-nitroanthracene is a yellow solid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 0.1 mg/mL at 64° F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  2046;357.42;365.7
• 稳定性/保质期：

  一、基本性质

  可在减压下，于300℃以上时蒸馏而出。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：9-硝基蒽

IARC Carcinogenic Agent:9-Nitroanthracene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第33卷：（1984年）多环芳烃，第2部分：炭黑、矿物油和某些硝基芳烃

IARC Monographs:Volume 33: (1984) Polynuclear Aromatic Compounds, Part 2: Carbon Blacks, Mineral Oils and Some Nitroarenes

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  二、贮存应密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 9-Nitroanthracene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H9NO2
分子式
: 223.23 g/mol
分子量
成分 浓度
9-Nitroanthracene
-
化学文摘编号(CAS No.) 602-60-8
EC-编号 210-021-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 141 - 144 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
离体的基因毒性 - 人 - 淋巴细胞
哺乳动物体细胞突变
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CB0715000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

将蒽在醋酸中用硝酸进行硝化制取之。

合成制备方法

将蒽在醋酸中用硝酸进行硝化制取之。

用途简介

用于作为染料中间体。

用途

用于作为染料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-硝基蒽 在 tin 、 溶剂黄146 作用下， 生成 蒽酮
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Connerade, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 330, p. 146,169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 硝酸 作用下， 反应 0.17h， 以85%的产率得到9-硝基蒽
  参考文献：
  名称：

  磷酸改性蒙脱土：一种新型的芳烃硝化非均相催化剂

  摘要：

  易处理的蒙脱石粘土用磷酸处理，发现10 wt。％是可以化学吸附在粘土表面的磷酸的最佳浓度。该磷酸处理的蒙脱土（PAM）的酸度通过体积滴定法和电位滴定法测定并进行表征。报道了PAM在硝化各种芳族化合物中的催化效力。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.08.019
• 作为试剂：
  描述：

  五氟苯腈 在 9-硝基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到2,3,5,6-四氟苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Electrochemical reduction of fluorinated benzonitriles in aprotic media is accompanied by concurrent processes of dimerization and fragmentation of the corresponding anion-radicals. With 2-fluoro- and 3,4,5-trifluorobenzonitriles the defluorinated products can be obtained at direct electrochemical reduction; for the other compounds studied have been found mediators providing a possibility to obtain in high yield defluorinated products at preparative electrochemical reduction. A fundamental possibility was demonstrated of providing products by nucleophilic fluorine substitution by S-BN mechanism at electrochemical reduction of fluorinated benzonitriles in aprotic solvents in the presence of mediators.

  DOI：

  10.1023/a:1025588119221

文献信息

• The Suzuki–Miyaura Coupling of Nitroarenes
  作者：M. Ramu Yadav、Masahiro Nagaoka、Myuto Kashihara、Rong-Lin Zhong、Takanori Miyazaki、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.7b03159

  日期：2017.7.19

  Synthesis of biaryls via the Suzuki-Miyaura coupling (SMC) reaction using nitroarenes as an electrophilic coupling partners is described. Mechanistic studies have revealed that the catalytic cycle of this reaction is initiated by the cleavage of the aryl-nitro (Ar-NO2) bond by palladium, which represents an unprecedented elemental reaction.

  描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 反应使用硝基芳烃作为亲电偶联伙伴合成联芳基化合物。机理研究表明，该反应的催化循环是由钯对芳基-硝基 (Ar-NO2) 键的裂解引发的，这是一种前所未有的元素反应。
• IRON OXIDE SUPPORTED RHODIUM CATALYST FOR NITROARENE REDUCTION
  申请人：King Fahd University of Petroleum and Minerals

  公开号：US20200298212A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  A supported catalyst having rhodium particles with an average diameter of less than 1 nm disposed on a support material containing magnetic iron oxide (e.g. Fe 3 O 4 ). A method of producing the supported catalyst and a process of reducing nitroarenes to corresponding aromatic amines employing the supported catalyst with a high product yield are also described. The supported catalyst may be recovered with ease using an external magnet and reused.

  一个支撑的催化剂，其上分布有平均直径小于1纳米的铑颗粒，载体材料含有磁性氧化铁（例如Fe3O4）。还描述了生产该支撑催化剂的方法以及使用该支撑催化剂将硝基芳烃还原为相应芳香胺的过程，该过程具有高产品收率。可以使用外部磁铁轻松回收支撑催化剂，并重复使用。
• DIRECT ANTI-MARKOVNIKOV ADDITION OF ACIDS TO ALKENES
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20160096791A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  A method of making an anti-Markovnikov addition product, comprises reacting an acid with an alkene or alkyne in a dual catalyst reaction system to the exclusion of oxygen to produce said anti-Markovnikov addition product; the dual catalyst reaction system comprising a single electron oxidation catalyst in combination with a hydrogen atom donor catalyst. Dual catalyst composition useful for carrying out such methods are also described.

  一种制备反马尔科夫尼科夫加成产物的方法，包括在排除氧气的双催化剂反应体系中，使酸与烯烃或炔烃发生反应，以产生所述反马尔科夫尼科夫加成产物；所述双催化剂反应体系包括单电子氧化催化剂与氢原子给体催化剂的组合。还描述了用于执行此类方法的双催化剂组合物。
• Discovery of novel small molecule inhibitors of S100P with in vitro anti-metastatic effects on pancreatic cancer cells
  作者：Ramatoulie Camara、Deborah Ogbeni、Lisa Gerstmann、Mehrnoosh Ostovar、Ellie Hurer、Mark Scott、Nasir G. Mahmoud、Tomasz Radon、Tatjana Crnogorac-Jurcevic、Pryank Patel、Louise S. Mackenzie、David Y.S. Chau、Stewart B. Kirton、Sharon Rossiter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112621

  日期：2020.10

  representative test set identified a number of structurally unrelated hits that inhibit S100P-RAGE interaction, measured by ELISA, and reduce in vitro cell invasion selectively in S100P-expressing pancreatic cancer cells at 10 μM. This study establishes a proof of concept in the potential for rational design of small molecule S100P inhibitors for drug candidate development.

  S100P 是一种钙结合蛋白，已知可促进胰腺癌和其他几种癌症的肿瘤进展和转移。本文描述了S100P 的推定结合口袋的计算机识别，以识别、合成和评估具有选择性结合 S100P 并抑制其激活细胞存活和转移途径的潜力的新型小分子。针对 S100P 模型对药物样数据库进行虚拟筛选，从而识别出 100 多个不同的支架集群。一个有代表性的测试集确定了许多结构上不相关的命中，它们通过 ELISA 测量抑制 S100P-RAGE 相互作用，并在体外减少在 10 μM 时，在表达 S100P 的胰腺癌细胞中选择性侵袭细胞。这项研究为合理设计用于候选药物开发的小分子 S100P 抑制剂的潜力建立了概念证明。
• Nucleophilic addition of silyl enol ethers to aromatic nitro compounds: scope and mechanism of reaction
  作者：T. V. RajanBabu、G. S. Reddy、Tadamichi Fukunaga

  DOI：10.1021/ja00305a024

  日期：1985.9

  chloride are not displaced in the reaction, suggesting the absence of radical ion intermediates. Dihydroaromatic nitro derivatives can be isolated in some cases, such as anthracene and naphthalene systems which are less prone to rearomatize. The use of silicon reagents in organic synthesis has been ex- panding rapidly in the past few year^,^-^ and versatile methods for carbon-carbon bond formations have been

  与碱金属烯醇化物形成鲜明对比的是，在氟离子源的存在下，甲硅烷基烯醇醚和烯酮甲硅烷基缩醛加成到芳香硝基化合物中，得到中间体二氢芳香硝基化合物，这可以通过 NMR 观察到。中间体与硼胺或 DDQ 的原位氧化以中等至高产率产生α-硝基芳基羰基化合物。该反应适用于烷基、烷氧基和卤素取代的硝基苯以及杂环和稠合硝基芳族化合物。虽然硝基的邻位取代主要用空间上要求不高的甲硅烷基试剂，但对位取代产物仅用体积大的试剂获得。然而，通过用适当的基团（例如氯）封闭对位，可以将加成指向邻位。卤代硝基芳烃和对硝基枯烯基氯的卤素原子在反应中没有被置换，表明不存在自由基离子中间体。在某些情况下可以分离二氢芳族硝基衍生物，例如不太容易重构化的蒽和萘系统。在过去的几年里，硅试剂在有机合成中的应用迅速扩大，基于由氟离子源活化的甲硅烷基烯醇醚，已经开发出用于碳-碳键形成的通用方法。各种研究小组已经报道了烷基化^、^^^^ 芳基化~ns、~aldol

表征谱图