D-nor-5α-androstane-16β-carboxylic acid | 32319-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-nor-5α-androstane-16β-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S,7R,10R,11S,13S,14S)-2,14-dimethyltetracyclo[8.6.0.02,7.011,14]hexadecane-13-carboxylic acid
• CAS: 32319-09-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: JYOUOXUTUYBVNA-ZLOBMTTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-nor-5α-androstane-16β-carboxylic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 193.5h， 生成 17-oxa-5α-androstan-16-one
  参考文献：
  名称：

  D-Nor-5α-androstan-16-one乙酰腙在氧气存在下的合成及光反应

  摘要：

  D-Nor-5α-androstan-16-one 由 16-diazo-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one 通过七个步骤制备。其乙酰腙在含氧二恶烷中光解的主要产物是母体酮和 17-oxa-5α-androstan-16-one，伴随着三种异构内酰胺的产率低：17-aza-5α-androstan-16-one 、16-aza-5α-androstan-17-one 和 17-aza-5α,13α-androstan-16-one。这三个是在相应肟 D-nor-5α-androstan-16-one 肟的光贝克曼重排中形成的相同内酰胺。它们从乙酰腙的形成可能对先前报道的在氧气存在下 5α-androstan-17-one 乙酰腙光解中内酰胺的形成路径具有一定的机械意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2285
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-hydroxy-D-norandrost-3-ene-16β-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 jones reagent 、 氢气 、 肼 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 D-nor-5α-androstane-16β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  D-Nor-5α-androstan-16-one乙酰腙在氧气存在下的合成及光反应

  摘要：

  D-Nor-5α-androstan-16-one 由 16-diazo-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one 通过七个步骤制备。其乙酰腙在含氧二恶烷中光解的主要产物是母体酮和 17-oxa-5α-androstan-16-one，伴随着三种异构内酰胺的产率低：17-aza-5α-androstan-16-one 、16-aza-5α-androstan-17-one 和 17-aza-5α,13α-androstan-16-one。这三个是在相应肟 D-nor-5α-androstan-16-one 肟的光贝克曼重排中形成的相同内酰胺。它们从乙酰腙的形成可能对先前报道的在氧气存在下 5α-androstan-17-one 乙酰腙光解中内酰胺的形成路径具有一定的机械意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2285

文献信息

• Synchronous skeletal rearrangement of<scp>D</scp>- nor-5α-androstane-16α- and -16β-carbonyl m-chlorobenzoyl peroxides
  作者：Hiroshi Suginome、Tsutomu Uchida

  DOI：10.1039/p19800000943

  日期：——

  D-nor-5α-androstan-16β-carbonyl chloride, a steroidal cyclobutanecarbonyl chloride, with m-chloroperbenzoic acid leads via rearrangement to a C-homo-D-bisnor-steroid. In contrast, the 16α-isomer with m-chloroperbenzoic acid afforded the corresponding stable acyl aroyl peroxide which underwent competitively a carboxy-inversion reaction and the migration of the 13β-methyl group upon reflux in benzene

  反应d -nor-5α雄甾16β碳酰氯，甾族环丁烷碳酰氯，以米氯过氧苯甲酸引线通过重排到ç -homo- d -bisnor类固醇。与此相反，16α -异构体与米氯过苯甲酸，得到其经历竞争羧基反转反应和13β-甲基的在回流的苯迁移对应的稳定的酰基芳酰基过氧化物。