9-烯丙基-9H-1,3,4,9-四氮杂-芴-2-硫醇 | 247571-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-烯丙基-9H-1,3,4,9-四氮杂-芴-2-硫醇
• 英文名称: 5-allyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol
• 英文别名: 5-prop-2-enyl-2H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione
• CAS: 247571-59-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄S
• mdl: MFCD00784978
• 分子量: 242.304
• InChiKey: DOVCOZLCUCPOIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  7.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-烯丙基-9H-1,3,4,9-四氮杂-芴-2-硫醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-(4-((5-allyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-yl)thio)methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估1,2,3-三唑连接的三嗪并[5,6-B]吲哚-苯磺酰胺作为有效的碳酸酐酶I，II，IX和XIII抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列1,2,3-三唑连接的三嗪并[5,6-b]吲哚-苯磺酰胺杂化物（6a-6o），并评估了碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人体的抑制活性（h）同工型hCA I，II，XIII（胞质同工型）和hCA IX（跨膜肿瘤相关同工型）。结果表明，化合物6a-6o相对于hCA II和hCA IX在低至中等纳摩尔范围内显示Ki值（Kis在7.7 nM至41.3 nM之间），对hCA I和hCA XIII的Ki值较高。与标准抑制剂乙酰唑胺（AAZ）（Ki = 12.1 nM）相比，化合物6i显示出对hCA II的有效抑制作用（Ki = 7.7nM）。化合物6b和6d显示出对hCA XIII的中等活性（Ki ＝ 69.8和65.8nM）。因此，

  DOI：

  10.3390/metabo10050200
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-烯丙基-9H-1,3,4,9-四氮杂-芴-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估1,2,3-三唑连接的三嗪并[5,6-B]吲哚-苯磺酰胺作为有效的碳酸酐酶I，II，IX和XIII抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列1,2,3-三唑连接的三嗪并[5,6-b]吲哚-苯磺酰胺杂化物（6a-6o），并评估了碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人体的抑制活性（h）同工型hCA I，II，XIII（胞质同工型）和hCA IX（跨膜肿瘤相关同工型）。结果表明，化合物6a-6o相对于hCA II和hCA IX在低至中等纳摩尔范围内显示Ki值（Kis在7.7 nM至41.3 nM之间），对hCA I和hCA XIII的Ki值较高。与标准抑制剂乙酰唑胺（AAZ）（Ki = 12.1 nM）相比，化合物6i显示出对hCA II的有效抑制作用（Ki = 7.7nM）。化合物6b和6d显示出对hCA XIII的中等活性（Ki ＝ 69.8和65.8nM）。因此，

  DOI：

  10.3390/metabo10050200

文献信息

• Synthesis of hetarylsulfanyl- and hetaryloxyfuroxans by nucleophilic substitution of nitro group in nitrofuroxans with heterocyclic thiol and hydroxy derivatives*
  作者：Leonid L. Fershtat、Margarita A. Epishina、Alexander S. Kulikov、Marina I. Struchkova、Nina N. Makhova

  DOI：10.1007/s10593-015-1678-5

  日期：2015.2

  aromatic substituents at the ring С-3 atom, allowing to obtain a library of previously unknown hetarylsulfanylfuroxans, while the reaction with hydroxy heterocycles was successful only in the case of 4-nitro-3-phenylfuroxan, the rest of the nitrofuroxans showing low reactivity, and substitution products could be obtained only in certain cases. 4-Nitrofuroxans with electron-withdrawing substituents (NO2

  我们报告了一种合成方法，该方法基于4-呋喃呋喃中的硝基被HetS和HetO基团通过与杂芳硫醇和羟基的反应引入的亲核取代，合成了包含呋喃和S-和О-桥连接的杂环片段的未知未知杂环系统1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene /МеCN系统中的室温杂环。我们表明，杂芳硫醇与在环С-3原子上包含脂肪族，苄基和芳族取代基的4-硝基呋喃喃反应，从而获得了以前未知的杂芳基硫烷基呋喃烷的文库，而仅在4-情况下与羟基杂环的反应才成功硝基-3-苯基呋喃喃，其余的硝基呋喃烷显示低的反应性，并且仅在某些情况下可以获得取代产物。2，CONH 2）起氧化剂作用，形成1,2-二（杂芳基）二硫化物。
• Triazino indole–quinoline hybrid: A novel approach to antileishmanial agents
  作者：Rashmi Sharma、Anand Kumar Pandey、Rahul Shivahare、Khushboo Srivastava、Suman Gupta、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.018

  日期：2014.1

  A novel series of 1,2,4-triazino-[5,6b] indole-3-thione covalently linked to 7-chloro-4-aminoquinoline have been synthesized and evaluated for their in vitro activity against extracellular promastigote and intracellular amastigote form of Leishmania donovani. Among all tested compounds, compounds 7a and 7b were found to be the most active with IC50 values 1.11, 0.36 mu M and selectivity index (SI) values 67, >1111, respectively, against amastigote form of L. donovani which is several folds more potent than the standard drugs, miltefosine (IC50 = 8.10 mu M, SI = 7) and sodium stibo-gluconate (IC50 = 54.60 mu M, SI >= 7). (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.
• Identification of triazinoindol-benzimidazolones as nanomolar inhibitors of the Mycobacterium tuberculosis enzyme TDP-6-deoxy-d-xylo-4-hexopyranosid-4-ulose 3,5-epimerase (RmlC)
  作者：Sharmila Sivendran、Victoria Jones、Dianqing Sun、Yi Wang、Anna E. Grzegorzewicz、Michael S. Scherman、Andrew D. Napper、J. Andrew McCammon、Richard E. Lee、Scott L. Diamond、Michael McNeil

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.033

  日期：2010.1

  High-throughput screening of 201,368 compounds revealed that 1-(3-(5-ethyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio)propyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one (SID 7975595) inhibited RmlC a TB cell wall biosynthetic enzyme. SID 7975595 acts as a competitive inhibitor of the enzyme's substrate and inhibits RmlC as a fast-on rate, fully reversible inhibitor. An analog of SID 7975595 had a K-i of 62 nM. Computer modeling showed that the binding of the tethered two-ringed system into the active site occurred at the thymidine binding region for one ring system and the sugar region for the other ring system. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.