9-烯丙基-6-(N-烯丙基氨基)嘌呤 | 112615-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-烯丙基-6-(N-烯丙基氨基)嘌呤
• 英文名称: 9-allyl-6-N-allylaminopurine
• 英文别名: N,9-bis(prop-2-enyl)purin-6-amine
• CAS: 112615-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅
• 分子量: 215.258
• InChiKey: FCXRLUIIXSTCQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-烯丙基-6-(N-烯丙基氨基)嘌呤 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,9-bis(prop-1-enyl)purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  通过相应 N-烯丙基异构体的重排合成 N-烯基嘌呤：范围和限制

  摘要：

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201455
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-丙烯基)腺嘌呤 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PLATZER N.; GALONS H.; BENSAID Y.; MIOCQUE M.; BRAM G., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 9, 2101-2108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Easy alkylation of purine bases by solid-liquid phase transfer catalysis without solvent.
  作者：Nicole Platzer、Hervé Galons、Younes Bensaïd、Marcel Miocque、Georges Bram

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86791-0

  日期：1987.1

  Solid-liquid PTC without added organic solvent promotes alkylation of purine derivatives leading in particular to an efficient synthesis of the antiviral DHPA. The location of the substituent on the ring was determined by analysis of coupling interactions through 2D δ-δ heteronuclear 1H 13C correlated NMR spectroscopy.

  不添加有机溶剂的固液PTC促进嘌呤衍生物的烷基化，尤其导致抗病毒DHPA的有效合成。环上取代基的位置是通过2Dδ-δ杂核1 H 13 C相关NMR光谱分析耦合相互作用来确定的。
• Studies Towards the Synthesis of ATP Analogs as Potential Glutamine Synthetase Inhibitors
  作者：Sheriff Salisu、Colin Kenyon、Perry T. Kaye

  DOI：10.1080/00397911.2010.501473

  日期：2011.8

  Abstract In research directed at the development of adenine triphosphate (ATP) analogs as potential glutamine synthetase (GS) inhibitors, adenine and allopurinol derivatives have been synthesized either as novel ATP analogs or as scaffolds for the construction of such analogs.

  摘要 在旨在开发作为潜在谷氨酰胺合成酶 (GS) 抑制剂的三磷酸腺嘌呤 (ATP) 类似物的研究中，已合成腺嘌呤和别嘌呤醇衍生物作为新型 ATP 类似物或作为构建此类类似物的支架。