9-烯丙基菲 | 293765-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-烯丙基菲
• 英文名称: 9-allylphenanthrene
• 英文别名: 9-allyl-phenanthrene；9-Allyl-phenanthren；9-(Prop-2-en-1-yl)phenanthrene；9-prop-2-enylphenanthrene
• CAS: 293765-66-9
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: NSULJRWSLUDPNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-烯丙基菲 在 氢氧化钾 作用下， 生成 反式-9-(1-丙烯基)菲
  参考文献：
  名称：

  Diene Reactions, Involving Aromatic Nuclei. A Contribution to the Knowledge of the Phenanthrene System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01287a011
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 、 烯丙基三丁基锡 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到9-烯丙基菲
  参考文献：
  名称：

  Short asymmetric synthesis of phenanthroindolizidines through chiral homoallylic sulfinamines

  摘要：

  使用叔丁基磺酰胺作为手性诱导剂，并且没有使用其他保护基，实现了手性富集的菲咯吲哚啉的快速合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01133c

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Cross-Coupling of Primary Allylic Amines with Boronic Acids and Boronates through Palladium-Catalyzed CN Bond Cleavage
  作者：Man-Bo Li、Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201109171

  日期：2012.3.19

  The NH2 group serves as an effective leaving group in the palladium‐catalyzed regioselective and stereospecific title reaction (see scheme). The reaction works well with aryl‐ and alkenylboronic acids and aryl‐, alkenyl‐, allyl‐, and benzylboronates, and complete transfer of chirality has been achieved when using α‐chiral primary allylic amines as the allylic electrophiles.

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。
• Practical Iron-Catalyzed Allylations of Aryl Grignard Reagents
  作者：Matthias Mayer、Waldemar M. Czaplik、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/adsc.201000228

  日期：2010.9.10

  reaction between aryl halides and allyl electrophiles has been developed. The underlying domino process exhibits high versatility with respect to the allylic leaving group (acetate, tosylate, diethyl phosphate, methyl carbonate, trimethylsilanolate, methanethiolate, chloride, bromide) and high economic and environmental sustainability with respect to the catalyst system (0.2–5 mol% tris(acetylacetonato)iron(III)

  在芳基卤化物和烯丙基亲电试剂之间已开发出一种操作简单的铁催化的还原交叉偶联反应。基本的多米诺法工艺相对于烯丙基离去基团（乙酸根，甲苯磺酸根，磷酸二乙酯，碳酸甲酯，三甲基硅烷醇根，甲硫醇盐，氯化物，溴化物）表现出高通用性，并且相对于催化剂体系（0.2-5 mol而言）具有高度的经济和环境可持续性％三（乙酰丙酮基）铁（III），无配体）和反应条件（四氢呋喃，0°C，45分钟）。
• A facile and convenient sequential homobimetallic catalytic approach towards β-methylstyrenes. A one-pot Stille cross-coupling/isomerization strategy
  作者：Sebastián O. Simonetti、Enrique L. Larghi、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1039/c4ob00604f

  日期：——

  A one-pot approach towards β-methylstyrenes is reported. The transformation involves a Stille cross-coupling reaction of aryl halides with allyltributylstannane, followed by an in situ Pd-catalyzed double bond conjugative migration.

  一种针对β-甲基苯乙烯的一锅法合成方法被报道。这个转化过程包括将芳基卤化物与烯丙基三丁基锡进行斯蒂尔偶联反应，随后进行现场的钯催化的双键共轭迁移。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Conjugated Enynones with Allylarenes: Synthesis of Furyl-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Yifan Ping、Sudong Zhang、Taiwei Chang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00922

  日期：2019.6.21

  A new method for the synthesis of furyl-substituted 1,3-dienes via palladium-catalyzed oxidative cross-coupling of conjugated enynones with allylarenes is developed. This reaction shows broad substrate scope and good functional group tolerance. Palladium carbene migratory insertion is proposed as the key step for this transformation with conjugated enynones serving as the carbene precursors.

  提出了一种通过钯催化共轭烯酮与烯丙基芳烃的氧化交叉偶联合成呋喃基取代的1,3-二烯的新方法。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。建议使用钯卡宾迁移插入作为共轭烯酮作为卡宾前体的这一转变的关键步骤。
• Gold- or Indium-Catalyzed Cross-Coupling of Bromoalkynes with Allylsilanes through a Concealed Rearrangement
  作者：M. Elena de Orbe、Margherita Zanini、Ophélie Quinonero、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/acscatal.9b02314

  日期：2019.9.6

  The gold(I)-catalyzed reaction of bromoalkynes with allylsilanes gives 1,4-enynes in a formal cross-coupling reaction. Mechanistic studies revealed the involvement of gold(I) vinylidenes or vinylidenephenonium gold(I) cations depending on the substituent on the bromoalkyne. In the case of bromo arylalkynes, the vinylidenephenonium gold(I) cations lead to 1,4-enynes via a 1,2-aryl rearrangement. The same reactivity has been observed in the presence of InBr3.