反式-9-(1-丙烯基)菲 | 24778-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 反式-9-(1-丙烯基)菲
• 英文名称: trans-9-(1-propenyl)phenanthrene
• 英文别名: (E)-9-(prop-1-enyl)phenanthrene；(E)-9-(prop-1-en-1-yl)phenanthrene；trans-9-Propenyl-phenanthren；trans-9-(1-Propenyl)-phenanthren；9-propenyl-phenanthrene；9-Propenyl-phenanthren；9-[(E)-prop-1-enyl]phenanthrene
• CAS: 24778-96-9
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: ISCZIAZISMKOJW-FARCUNLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  393.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-9-(1-丙烯基)菲 在 氧气 、 sodium ethanolate 、 Rose Bengal bis(triethylammonium) salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 13-methyl-10a,11,13,13a-tetrahydro-10H-dibenzo[f,h]furo[3,4-c]chromen-10,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Naphtho- 和 Phenanthro-1,2-Dioxine 与丙二酸亲核试剂的新型双内酯化

  摘要：

  丙二酸亲核试剂以共轭方式添加到取代的萘并 phenanthro-1,2-dioxines 中，以高产率和高 de 提供官能化双内酯。丙二酸亲核试剂的碱性足够温和，可以重新排列 1,2-二恶英，从而产生瞬态的 cis-γ-羟基烯酮物质，而无需进一步的 Kornblum-DeLaMare 重排。顺式-γ-羟基烯酮很容易通过丙二酸亲核试剂以高度非对映选择性的方式进行共轭加成。然后发生分子内多米诺环化，产生观察到的双内酯。双内酯系列的相对构型通过1-和2-D 1 H, 1 3 C NMR技术确定，并通过单晶X射线分析进一步证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38073
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,9H-phenanthren-9-ide,bromide 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 反式-9-(1-丙烯基)菲
  参考文献：
  名称：

  Diene Reactions, Involving Aromatic Nuclei. A Contribution to the Knowledge of the Phenanthrene System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01287a011

文献信息

• Superelectrophilic Fe(III)–Ion Pairs as Stronger Lewis Acid Catalysts for (<i>E</i>)-Selective Intermolecular Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Haley Albright、Hannah L. Vonesh、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00917

  日期：2020.4.17

  intermolecular carbonyl–olefin metathesis reaction is described that relies on superelectrophilic Fe(III)-based ion pairs as stronger Lewis acid catalysts. This new catalytic system enables selective access to (E)-olefins as carbonyl–olefin metathesis products. Mechanistic investigations suggest the regioselective formation and stereospecific fragmentation of intermediate oxetanes to be the origin of this

  描述了一种分子间羰基-烯烃复分解反应，该反应依赖于超亲电 Fe(III) 基离子对作为更强的路易斯酸催化剂。这种新的催化系统能够选择性地使用 ( E )-烯烃作为羰基-烯烃复分解产物。机理研究表明，中间体氧杂环丁烷的区域选择性形成和立体特异性断裂是这种选择性的来源。优化的条件适用于各种芳基醛和三取代烯烃，并在 28 个示例中得到证明，总产率高达 64%。
• A facile and convenient sequential homobimetallic catalytic approach towards β-methylstyrenes. A one-pot Stille cross-coupling/isomerization strategy
  作者：Sebastián O. Simonetti、Enrique L. Larghi、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1039/c4ob00604f

  日期：——

  A one-pot approach towards β-methylstyrenes is reported. The transformation involves a Stille cross-coupling reaction of aryl halides with allyltributylstannane, followed by an in situ Pd-catalyzed double bond conjugative migration.

  一种针对β-甲基苯乙烯的一锅法合成方法被报道。这个转化过程包括将芳基卤化物与烯丙基三丁基锡进行斯蒂尔偶联反应，随后进行现场的钯催化的双键共轭迁移。
• Sensitized Photooxygenation of 9-Vinylphenanthrenes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Satoshi Dobashi、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.51.185

  日期：1978.1

  The sensitized photooxygenation of several 9-vinylphenanthrenes in carbon tetrachloride was investigated. In the cases of 9-vinyl- and 9-(β-substituted vinyl) phenanthrenes, the 1,4-cycloaddition o...

  研究了几种 9-乙烯基菲在四氯化碳中的敏化光氧化。在 9-乙烯基-和 9-（β-取代乙烯基）菲的情况下，1,4-环加成...
• Reaktionen von indenen und fluoren mit dem system fluordichlormethan/äthylenoxid/tetraäthylammoniumbromid
  作者：F. Nerdel、G. Blume、F. Weyerstahl

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88533-6

  日期：1969.1
• Observations on the Reactivities of Dienes, Especially toward Maleic Anhydride. II
  作者：Felix Bergmann、Ernst Bergmann

  DOI：10.1021/ja01864a018

  日期：1940.7