9-甲基-1,2,3,4-四氢-菲 | 17058-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-甲基-1,2,3,4-四氢-菲
• 英文名称: 9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
• 英文别名: 9-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren
• CAS: 17058-02-5
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: ZMMWAHBOPMJSGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.5-43 °C
• 沸点：
  198 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.061 g/cm3(Temp: 18.8 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基-1,2,3,4-四氢-菲 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 三氯化铝 、 amalgamated zinc 、 溶剂黄146 、 硝基苯 作用下， 生成 2-ethyl-10-methyl-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢菲与衍生物的反应; 烷基衍生物和抗疟疾药物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01168a017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-acetylphenyl)octa-6,7-dienoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到9-甲基-1,2,3,4-四氢-菲
  参考文献：
  名称：

  芳基驱动的对环烷基萘的获取

  摘要：

  我们报告了通过[4 + 2]-炔烃系链的芳烃插入加合物的[4 + 2]-环加成/脱羧芳构化，有效合成环烷基稠合的萘。使用常规反应难以合成这些支架。该反应通过形成苯并吡啶中间体，然后进行分子内[4 + 2]环加成和随后的脱羧途径而进行。该方法也与烯丙基连接的底物相容，以提供类似的产物。此外，还已经开发了通过芳烃插入/苯并烷基化一锅法合成多取代萘的高收率方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01220

文献信息

• Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1448,1457
  作者：Cagniant、Cagniant

  DOI：——

  日期：——
• Kotschetkow et al., Khimicheskaya Nauka i Promyshlennost, 1959, vol. 4, p. 808
  作者：Kotschetkow et al.

  DOI：——

  日期：——
• REACTIONS OF 1,2,3,4-TETRAHYDROPHENANTHRENE AND DERIVATIVES. III. ALKYL DERIVATIVES AND ANTIMALARIALS
  作者：W. E. BACHMANN、M. W. CRONYN、W. S. STRUVE

  DOI：10.1021/jo01168a017

  日期：1947.7
• Aromaticity-Driven Access to Cycloalkyl-Fused Naphthalenes
  作者：Karekar Sanjeev、Silver Raju、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01220

  日期：2021.5.21

  We report the efficient synthesis of cycloalkyl-fused naphthalenes through the [4 + 2]-cycloaddtion/decarboxylative aromatization of alkyne-tethered aryne insertion adducts. These scaffolds were difficult to synthesize using conventional reactions. The reaction proceeds via the formation of a benzopyrylium intermediate followed by intramolecular [4 + 2] cycloaddition and a subsequent decarboxylation

  我们报告了通过[4 + 2]-炔烃系链的芳烃插入加合物的[4 + 2]-环加成/脱羧芳构化，有效合成环烷基稠合的萘。使用常规反应难以合成这些支架。该反应通过形成苯并吡啶中间体，然后进行分子内[4 + 2]环加成和随后的脱羧途径而进行。该方法也与烯丙基连接的底物相容，以提供类似的产物。此外，还已经开发了通过芳烃插入/苯并烷基化一锅法合成多取代萘的高收率方法。