9-甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-环亚氨萘 | 55257-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 9-甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-环亚氨萘
• 英文名称: N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-iminonaphthalene
• 英文别名: N-Methyl-7-azabenzonorbornen；Naphthalen-1,4-imine, 1,2,3,4-tetrahydro-9-methyl-；11-methyl-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene
• CAS: 55257-99-3；60409-95-2；60409-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: UWNOWNVIUHVGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-环亚氨萘 在 盐酸 、 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 ammonium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 环己烯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 Tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-[(2S)-2-[5-[4-[11-methyl-6-[2-[(2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-3-yl]cyclohexyl]-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Bridged Ring compounds As Hepatitis C Virus (HCV) Inhibitors And Pharmaceutical Applications Thereof

  摘要：

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本处所述化合物的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。

  公开号：

  US20150079028A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dihydro-1,4-epiazano-naphthalene; compound with (E)-but-2-enedioic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-环亚氨萘
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）环体系的制备和光谱研究

  摘要：

  描述了一系列N-烷基1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）和还原衍生物与1,4-二氢-1,4-和9,10-二氢-9的合成，10-亚氨基蒽。VT NMR研究可明确确定内向异构体的偏好。随着碳骨架中和氮原子上取代基的变化而改变了电子和空间环境，研究了转化体比率和氮转化障碍的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88190-4

文献信息

• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES PONTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV) ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014019344A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本公开化合物之一的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Development of two processes for the synthesis of bridged azabicyclic systems: intermolecular radical addition–homoallylic rearrangements leading to 2-azanorborn-5-enes and neophyl-type radical rearrangements to 2-azabenzonorbornanes
  作者：David M. Hodgson、Magnus W. P. Bebbington、Paul Willis

  DOI：10.1039/b306717n

  日期：——

  Radical thiol additions to 7-azanorbornadienes give 7-thio-substituted 2-azanorbornenes and Barton deoxygenations of 7-azabenzonorbornanols give 2-azabenzonorbornanes. The processes both involve novel nitrogen-directed radical rearrangements. The kinetics and mechanisms of the reactions are also discussed.

  向7-氮杂降冰片二烯中自由基硫醇的加成得到7-硫基取代的2-氮杂降冰片烯，并且7-氮杂苯并降冰片醇的巴顿脱氧得到2-氮杂苯并降冰片烷。这两个过程都涉及新颖的氮导向的自由基重排。还讨论了反应的动力学和机理。
• The dechlorination of some highly chlorinated naphthalene derivatives
  作者：Neil J Hales、Harry Heaney、John H Hollinshead、Steven Mf Lai、Pritpal Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00396-p

  日期：1995.7

  The [4+2]cycloadducts formed between tetrachlorobenzyne and a variety of arenes and cyclic 1,3-dienes have been reductively dechlorinated. The products are formally benzyne cycloadducts, many of which are difficult to make by other routes. High yields are obtained when sodium and t-butanol in boiling THF are used for the reduction. THF serves as a solvent but t-butanol not only acts as a proton donor

  在四氯苯并与各种芳烃和环状1,3-二烯之间形成的[4 + 2]环加合物已被还原脱氯。该产品是正式的苯并环加合物，其中许多很难通过其他途径制备。当使用沸腾的THF中的钠和叔丁醇进行还原时，可获得高收率。THF用作溶剂，但叔丁醇不仅充当质子供体，而且似乎开始还原。每当需要苯并本身时，就应考虑将四氯苯甲酮视为替代试剂。
• MARCHAND, A. P.;ALLEN, R. W., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1981, 18, N 9, 1387-1392
  作者：MARCHAND, A. P.、ALLEN, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• METALLKOMPLEXE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2872590B1

  公开（公告）日：2018-11-14

表征谱图