9-甲基-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑 | 84186-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 9-甲基-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
• 英文名称: 9-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido<1,2-a>benzimidazole
• 英文别名: 7-methyl-1,2-pentamethylenebenzimidazole；9-Methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 84186-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: UTFDIYKQCNKCBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基甲苯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 paraffin 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-甲基-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  环境杂环反应性：2,4-二取代的苯并咪唑的分子内烷基化

  摘要：

  与相应的分子间分子相比，带有4-硝基-，4-氨基和4-甲基的2-（3-氯丙基）-和2-（4-氯丁基）-4-取代的苯并咪唑的碱诱导的分子内环化显示出增强的区域选择性用1-氯丁烷进行烷基化。观察到的N1：N3环化率从94：6到10:90不等，在“拥挤”的N3-位发生的5元环形成反应最大。相反，（2-苯并咪唑基）氯乙酸甲酯和3-（2-苯并咪唑基）丙基氯乙酸的相关碱诱导的反应给出了大环二聚体系的优异产率。这些结果被解释为涉及可变几何形状S N中的静电场，键合电子和空间接近控制因素之间的相互作用。2过渡状态结构。这些系统的计算（AM1和分子力学）以及分子内环化的预期过渡态的构象分析不支持这些杂环N-烷基化反应可观地使用面外逼近轨迹。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00394-3

文献信息

• Iodine(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Aryl Amines to Construct <i>N</i>-Alkylbenzimidazoles
  作者：Carmen Margaret White、Sherlyn Cazares、Efren D. Gonzalez-Cortes、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00346

  日期：——

  An I(III)-catalyzed oxidative cyclization reaction using selectfluor as the oxidant was developed that converts ortho-substituted anilines to benzimidazoles. The mild reaction requires as little as 0.5 mol % of iodobenzene, and its scope is broad: electron-withdrawing or electron-releasing groups on the aniline portion are tolerated, and cyclic or acyclic N-alkylamines are permitted as ortho-substituents

  开发了一种使用 selectflu 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化反应，将邻位取代的苯胺转化为苯并咪唑。该反应温和，仅需要0.5 mol%的碘苯，且其范围很广：苯胺部分上的吸电子或释放电子基团是可以接受的，并且允许环状或无环N-烷基胺作为邻位取代基。初步机理研究表明，苯并咪唑的形成是通过阳离子反应中间体发生的，并且测量到了 1.98 ± 0.05 的分子内动力学同位素效应。
• Piotrovskii, L.B.; Poznyakova, L.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1691 - 1695
  作者：Piotrovskii, L.B.、Poznyakova, L.N.

  DOI：——

  日期：——
• PIOTROVSKIJ, L. B.;POZNYAKOVA, L. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 9, 1931-1935
  作者：PIOTROVSKIJ, L. B.、POZNYAKOVA, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• Ambident heterocyclic reactivity: Intramolecular alkylations of 2,4-disubstituted benzimidazoles
  作者：M. Rezaul Haque、Malcolm Rasmussen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00394-3

  日期：1997.5

  2-(3-chloropropyl)- and 2-(4-chlorobutyl)-4-substituted benzimidazoles bearing 4-nitro-, 4-amino-, and 4-methyl groups show enhanced regioselectivity compared to the corresponding intermolecular alkylations with 1-chlorobutane. The observed N1:N3 cyclization ratios vary from 94:6 to 10:90, with the largest preference for reaction at the ‘congested’ N3-site occurring in the 5-membered ring formation

  与相应的分子间分子相比，带有4-硝基-，4-氨基和4-甲基的2-（3-氯丙基）-和2-（4-氯丁基）-4-取代的苯并咪唑的碱诱导的分子内环化显示出增强的区域选择性用1-氯丁烷进行烷基化。观察到的N1：N3环化率从94：6到10:90不等，在“拥挤”的N3-位发生的5元环形成反应最大。相反，（2-苯并咪唑基）氯乙酸甲酯和3-（2-苯并咪唑基）丙基氯乙酸的相关碱诱导的反应给出了大环二聚体系的优异产率。这些结果被解释为涉及可变几何形状S N中的静电场，键合电子和空间接近控制因素之间的相互作用。2过渡状态结构。这些系统的计算（AM1和分子力学）以及分子内环化的预期过渡态的构象分析不支持这些杂环N-烷基化反应可观地使用面外逼近轨迹。