3-O-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyl] 1-O,1-O-diethyl propane-1,1,3-tricarboxylate | 1159276-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-O-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyl] 1-O,1-O-diethyl propane-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 1159276-35-3
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO₆
• 分子量: 407.851
• InChiKey: FVZQYSGRTCLSNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,4-dihydroquinoline-3-carbaldehyde 、 2-甲酰基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 在 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3,4-triphenyl-1,2,4-triazol-1-ium perchlorate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到3-O-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyl] 1-O,1-O-diethyl propane-1,1,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的甲酰基环丙烷1,1-二酯的多米诺开环/氧化还原酰胺化/环化反应：直接构建6-5-6三环吡啶并[1,2- a ]吲哚骨架

  摘要：

  据报道，在N-杂环卡宾（NHC）的催化下，易得的甲酰基环丙烷1,1-二酯与2-氯-1 H-吲哚-3-碳醛的多米诺开环/氧化还原酰胺化/环化反应得到了报道。该方法学提供了一种有效的直接构建6-5-6三环氢吡啶并[1,2- a ]吲哚骨架的方法，可潜在地用于合成几种类型的多环吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1021/jo900650h

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Domino Ring-Opening/Redox Amidation/Cyclization Reactions of Formylcyclopropane 1,1-Diesters: Direct Construction of a 6−5−6 Tricyclic Hydropyrido[1,2-<i>a</i>]indole Skeleton
  作者：Ding Du、Linxia Li、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/jo900650h

  日期：2009.6.5

  Catalyzed by N-heterocyclic carbenes (NHCs), domino ring-opening/redox amidation/cyclization reactions of the readily available formylcyclopropane 1,1-diesters with 2-chloro-1H-indole-3-carboaldehydes were reported. This methodology provides an efficient and direct construction of a 6−5−6 tricyclic hydropyrido[1,2-a]indole skeleton, which can be potentially applied for the synthesis of several types

  据报道，在N-杂环卡宾（NHC）的催化下，易得的甲酰基环丙烷1,1-二酯与2-氯-1 H-吲哚-3-碳醛的多米诺开环/氧化还原酰胺化/环化反应得到了报道。该方法学提供了一种有效的直接构建6-5-6三环氢吡啶并[1,2- a ]吲哚骨架的方法，可潜在地用于合成几种类型的多环吲哚生物碱。